2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxamide | 1262235-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 5-Amino-2-phenyl-2,3-dihydrothiophene-4-carboxamide
• CAS: 1262235-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: UFHMXHTVYQFZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxamide 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-phenyl-5,6-dihydro-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，由双活化环丙烷合成功能化的二氢噻吩

  摘要：

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo102059p
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 在 ammonium tetrathiomolybdate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步转化，可控制的一锅合成支架的多样性。

  摘要：

  这项研究提出了一种可控的一锅合成方法，该方法可通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步的转化来构建有价值的支架（醇，2,3-二氢呋喃，α-氰基-γ-丁内酯和γ-丁内酯）。该一锅法反应可以以良好的产率和良好的官能团耐受性选择性地合成所需的支架。为了进一步强调这种可控的一锅法反应的广泛适用性，我们建立了具有短反应时间的流动反应条件，以用于每个支架的放大，并证明了2,3-二氢呋喃和α-氰基-γ-的进一步转化丁内酯实现支架的多样性，可用于药物发现。

  DOI：

  10.1039/c9cc08781h

文献信息

• Controllable one-pot synthesis for scaffold diversity <i>via</i> visible-light photoredox-catalyzed Giese reaction and further transformation
  作者：Su Been Nam、Nilufa Khatun、Young Woo Kang、Boyoung Y. Park、Sang Kook Woo

  DOI：10.1039/c9cc08781h

  日期：——

  This study presents a controllable one-pot synthesis for constructing valuable scaffolds (alcohols, 2,3-dihydrofurans, α-cyano-γ-butyrolactones, and γ-butyrolactones) via a visible-light photoredox-catalyzed Giese reaction and further transformation. This one-pot reaction can selectively synthesize the desired scaffold in excellent yields with good functional group tolerance. To further highlight the

  这项研究提出了一种可控的一锅合成方法，该方法可通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步的转化来构建有价值的支架（醇，2,3-二氢呋喃，α-氰基-γ-丁内酯和γ-丁内酯）。该一锅法反应可以以良好的产率和良好的官能团耐受性选择性地合成所需的支架。为了进一步强调这种可控的一锅法反应的广泛适用性，我们建立了具有短反应时间的流动反应条件，以用于每个支架的放大，并证明了2,3-二氢呋喃和α-氰基-γ-的进一步转化丁内酯实现支架的多样性，可用于药物发现。
• Synthesis of Functionalized Dihydrothiophenes from Doubly Activated Cyclopropanes Using Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo102059p

  日期：2011.1.21

  A number of doubly activated cyclopropanes were synthesized starting from various substituted bromosulfonium bromides in good yield. Regioselective ring-opening of cyclopropanes with tetrathiomolybdate as the sulfur transfer reagent gave dihydrothiophenes in excellent yield.

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。