3-(2-甲氧基苯基)-1H-2-苯并吡喃-1-酮 | 122771-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-1H-2-苯并吡喃-1-酮
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)isocoumarin；3-(2-Methoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one；3-(2-methoxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 122771-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ZSNMYORBKRFGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate 在 benzyltrimethylammonium mesylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(2-甲氧基苯基)-1H-2-苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于pTSA的DES作为2炔基-（杂）-芳基羧酸酯微波增强环化的“活性绿色溶剂”：替代6-取代的3,4-融合的2-吡喃酮的方法

  摘要：

  酸性深层共晶溶剂是微波介导的6取代3,4稠合2，吡喃酮的合成的替代环境友好型“活性”介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801884

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Silver triflate/<i>p</i>-TSA co-catalysed synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-alkynylbenzoates
  作者：Jonathan Gianni、Valentina Pirovano、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1039/c8ob00436f

  日期：——

  In this paper, we describe the silver triflate/p-toluenesulfonic acid co-catalysed synthesis of seventeen isocoumarins and two thieno[2,3-c]pyran-7-ones starting from 2-alkynylbenzoates and 3-alkynylthiophene-2-carboxylates, respectively. The reaction proceeds with absolute regioselectivity under mild reaction conditions and low catalyst loading, to afford the desired products in good to excellent

  在本文中，我们描述了三氟甲磺酸银/对甲苯磺酸共催化合成17个异香豆素和两个由2-炔基苯甲酸酯和3-炔基噻吩-2-羧酸酯组成的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-，分别。反应在温和的反应条件下和低的催化剂载量下以绝对的区域选择性进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换试验，1 H NMR研究和特别实验的支持。
• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。
• Synthesis of Isocoumarin via PTSA-Catalyzed Annulation of Diarylalkynes
  作者：Olivier Provot、Mouâd Alami、Gaëlle Le Bras、Abdallah Hamze、Samir Messaoudi、Pierre-Benoît Le Calvez、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2008-1072575

  日期：2008.5

  p-Toluenesulfonic acid (PTSA) in ethanol was used as a mild acid catalyst for the annulation of various functionalized diarylalkynes under microwave irradiation. This metal-free process allowed the synthesis of a range of 3-aryl-substituted isocoumarins in good yields.

  在乙醇中使用对甲苯磺酸（PTSA）作为轻微酸催化剂，在微波辐射下对各种功能化的二芳烃炔进行环合反应。该无金属过程能够以良好的产率合成一系列3-芳基取代的异香豆素。