3-(2-(benzyloxy)ethyl)thiophene | 120245-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(benzyloxy)ethyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-Benzyloxyethyl)-thiophene；3-(2-phenylmethoxyethyl)thiophene
• CAS: 120245-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: KGSQCOKRFKQPEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(benzyloxy)ethyl)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1-PIPERIDIN-3-YL-4-PIPERIDIN-4-YL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES 1-PIPERIDIN-3-YL-4-PIPERIDIN-4-YL-PIPERAZINE SUBSTITUEE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE

  摘要：

  本发明涉及具有神经激肽拮抗活性的取代1-哌啶-3-基-4-哌啶-4-基-哌嗪衍生物，特别是NK1拮抗活性，具有联合NK1/NK3拮抗活性和联合NK1/NK2/NK3拮抗活性，其制备，包含它们的组合物和用途作为药物，特别用于治疗精神分裂症、呕吐、焦虑和抑郁症、肠易激综合征(IBS)、昼夜节律紊乱、内脏疼痛、神经源性炎症、哮喘、排尿障碍，如尿失禁和疼痛感知。根据本发明的化合物可用一般式(I)表示，并且还包括其药学上可接受的酸或碱盐，其立体化异构体形式，其N-氧化物形式和其前药，其中所有取代基的定义如权利要求1所述。鉴于它们通过阻断神经激肽受体来拮抗激肽的作用，特别是通过阻断NK1、NK2和NK3受体来拮抗P物质、神经激肽A和神经激肽B的作用，根据本发明的化合物可用作药物，特别是在预防和治疗激肽介导的疾病中，例如中枢神经系统疾病，特别是精神分裂情感性障碍、抑郁症、焦虑障碍、与压力相关的障碍、睡眠障碍、认知障碍、人格障碍、饮食障碍、神经退行性疾病、成瘾障碍、情绪障碍、性功能障碍、疼痛和其他中枢神经系统相关疾病；炎症；过敏性疾病；呕吐；胃肠道疾病，特别是肠易激综合征(IBS)；皮肤疾病；血管痉挛性疾病；纤维化和胶原疾病；与免疫增强或抑制和风湿性疾病以及体重控制相关的障碍。

  公开号：

  WO2004056364A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-(benzyloxy)ethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Alkoxyethyltrifluoroborates: Access to Aryl/Heteroarylethyloxy Motifs

  摘要：

  The introduction of an alkoxyethyl moiety onto aromatic substructures has remained a long-standing challenge for synthetic organic chemists. The main reasons are the inherent instability of alkoxyethylmetallic species and the lack of general procedures to access them. A new method utilizing a cross-coupling strategy based on the exceptional properties of organotrifluoroborates has been developed, and the method allows an easy and efficient installation of this unit on a broad range of aryl and heteroaryl bromides.

  DOI：

  10.1021/jo3021665

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1-PIPERIDIN-4-YL-4-PYRROLIDIN-3-YL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES 1-PIPERIDIN-4-YL-4-PYRROLIDIN-3-YL-PIPERAZINE SUBSTITUEE, UTILISATIONS DE CES DERNIERS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004056799A3

  公开（公告）日：2004-08-12
• Rational synthesis of regioregular oligothiophenes via palladium catalyzed coupling reactions
  作者：Guillaume Loire、Damien Prim、Bruno Andrioletti、Eric Rose、André Persoons、Sonja Sioncke、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01464-8

  日期：2002.9

  The synthesis of bis-, ter-, quater- and sexithiophenes using Sidle methodology allows a controlled thiophene chain elongation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LEMAIRE, M.;GARREAU, R.;DELABOUGLISE, D.;RONCALI, J.;YOUSSOUFI, H. K.;GAR+, NEW J. CHEM., 14,(1990) N, C. 359-364
  作者：LEMAIRE, M.、GARREAU, R.、DELABOUGLISE, D.、RONCALI, J.、YOUSSOUFI, H. K.、GAR+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 1-PIPERIDIN-3-YL-4-PIPERIDIN-4-YL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1578425B1

  公开（公告）日：2007-11-21
• SUBSTITUTED 1-PIPERIDIN-4-YL-4-PYRROLIDIN-3-YL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1581518B1

  公开（公告）日：2011-03-02