3-(2-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-吲哚 | 1037047-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1037047-31-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: UOYJRZAFDSPKLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  451.7±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 、 o-(phenylethynyl)trifluoroacetanilide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到3-(2-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚通过2-炔基三氟乙酰苯胺与Arenediazonium Tetrafluoroborates的钯催化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。

  DOI：

  10.1021/ol101321g

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles from alkynylanilines and 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kota Ogihara、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151896

  日期：2020.5

  2,3-Disubstituted indoles bearing 2-hydroxyphenyl moieties at their C3 positions were synthesized from readily available 2-chlorophenols and alkynylanilines via aminopalladation/reductive elimination using Pd–dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates the introduction of the 2-hydroxyphenyl group at the C3 position of the indole.

  通过使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氨基钯/还原消除反应，由易于获得的2-氯酚和炔基苯胺合成2,3-二取代的吲哚，其C3位带有2-羟基苯基部分。催化剂促进在吲哚的C 3位上2-羟基苯基的引入。
• Umpolung Reactivity of Indole through Gold Catalysis
  作者：Biao Lu、Yingdong Luo、Lianzhu Liu、Longwu Ye、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201103014

  日期：2011.8.29

  Electrophilic indole? Indoles, which are typically nucleophilic, can be made electrophilic through gold catalysis. By using an ortho‐azido group to deliver a nitrene intramolecularly, an arylalkyne is converted into a gold carbene intermediate containing an indole skeleton that is highly electrophilic at the 3‐position. A range of functionalized indoles is readily accessed by utilizing this strategy

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。
• Regioselective Pd-catalyzed indolization of 2-bromoanilines with internal alkynes using phosphine-free ligands
  作者：Xin Cui、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.112

  日期：2008.5

  The possibility of using phosphine-free ligands to promote Pd-catalyzed indolization of 2-bromoanilines with internal alkynes was examined for the first time. Phenylurea was found to be the optimal ligand, which could mediate the synthesis of 2,3 -disubstituted indoles in good yields (ca. 60-85%) with high regioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.