(3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylpyrrolidine-2,5-dione | 1040732-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1040732-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MZELYTBEFCHBBR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] benzoate 、 2-甲基-2-丙基(3-甲基-1-氧代-2-丁烷基)氨基甲酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到tert-butyl ((1S,2R)-1-hydroxy-1-((3S,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-methylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的Reformatsky型反应对反-3,4-二取代的琥珀酰亚胺的对映异构合成

  摘要：

  报道了合成反式-3，4-二取代的琥珀酰亚胺的对映体策略。关键步骤是4-取代-O-苯甲酰化的丙二酰亚胺与羰基化合物的高度反式立体选择性SmI 2诱导的Reformatsky型反应。进行了双手性传输，具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.090