3-(benzylamino)benzenesulfonamide | 1019540-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(benzylamino)benzensulfonamide
• CAS: 1019540-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: KBLQMBHEYBUYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯磺酰胺 、 苯甲醇 在 六氯环三磷腈 作用下， 以 1,2,4-三甲基苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到3-(benzylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于非金属基酸基的协同催化作用，将胺与醇选择性地进行N-烷基化反应

  摘要：

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201102446

文献信息

• Iron/Amino Acid Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Yingsheng Zhao、Siong Wan Foo、Susumu Saito

  DOI：10.1002/anie.201006660

  日期：2011.3.21

  Ironing it out: The straightforward N‐alkylation using alcohols and iron/amino acid catalysis is described (see scheme). The reaction does not proceed by the conventional “borrowing hydrogen” mechanism, but appears to involve a substitution pathway (SN) at the sp3 carbon atom bearing the hydroxy group of the alcohol. Developing a catalyst that is effective at a near neutral pH was key to the successful

  解决：描述了使用醇和铁/氨基酸催化的简单N-烷基化反应（参见方案）。该反应不是通过常规的“借入氢”机理进行的，而是似乎在带有醇羟基的sp 3碳原子上涉及一个取代途径（S N）。开发一种在接近中性pH值时有效的催化剂是成功进行N烷基化的关键。
• [EN] 1,2 DIAMIDO CYCLOALKYL SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSES 1,2 DIAMIDO CYCLOALKYLE BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003101381A2

  公开（公告）日：2003-12-11

  1,2 Diamido cycloalkyl compounds that are sodium channel blockers; pharmaceutical compositions that include an effective amount of the aryl-link-aryl thiazolidin-dione and aryl-link-aryl oxazolodine-dione compounds and a pharmaceutically acceptable carrier; and a method of treatment of acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, or neuropathic pain, as well as irritable bowel syndrome, Crohns disease, epilepsy, partial and generalized tonic seizures, multiple sclerosis, bipolar disease, and tachy-arrhythmias by the administration of an effective amount of aryl-link-aryl thiazolidine-dione and aryl-link-aryl oxazolodine-dione compounds, either alone, or in combination with one or more therapeutically active compounds, are described.