α-Benzaminostilben | 32494-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Benzaminostilben
• 英文别名: N-(1,2-Diphenylethenyl)benzamide；N-(1,2-diphenylethenyl)benzamide
• CAS: 32494-31-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: HBUXMJOZCIDSLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Benzaminostilben 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 六氟异丙醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2-methyl-3,4,5-triphenyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化级联重排-叔烯酰胺环化合成多种五取代吡咯

  摘要：

  已经开发了一种有效的 Au(I) 催化的叔烯酰胺与炔基相连的分子内级联反应。该过程由炔丙基-克莱森重排和 5- exo - dig 环化组成。该协议为制备各种五取代吡咯衍生物提供了一种强大的方法，这些衍生物具有优异的官能团耐受性和优异的产量。放大实验和产物的化学转化再次展示了叔烯酰胺在有机合成中的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02837
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 、 苯甲醛 生成 α-Benzaminostilben
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1532 - 1549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Archier-Jay, Danielle; Besbes, Neji; Laurent, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 44, p. 537 - 543
  作者：Archier-Jay, Danielle、Besbes, Neji、Laurent, Andre、Laurent, Eliane、Lesniak, Stanislaw、Tardivel, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1532 - 1549
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Diverse Pentasubstituted Pyrroles by a Gold(I)-Catalyzed Cascade Rearrangement-Cyclization of Tertiary Enamide
  作者：Wenzhong Li、Ran Shi、Sen Chen、Xuesi Zhang、Wei Peng、Si Chen、Jiazhu Li、Xin-Ming Xu、Yan-Ping Zhu、Xueyuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02837

  日期：2022.3.4

  An efficient Au(I)-catalyzed intramolecular cascade reaction of tertiary enamides tethered an alkynyl group has been developed. The process is composed of a propargyl-claisen rearrangement and 5-exo-dig cyclization. This protocol provided a powerful method for the preparation of a variety of pentasubstituted pyrroles derivatives with excellent functional group tolerance in excellent yields. Scale-up

  已经开发了一种有效的 Au(I) 催化的叔烯酰胺与炔基相连的分子内级联反应。该过程由炔丙基-克莱森重排和 5- exo - dig 环化组成。该协议为制备各种五取代吡咯衍生物提供了一种强大的方法，这些衍生物具有优异的官能团耐受性和优异的产量。放大实验和产物的化学转化再次展示了叔烯酰胺在有机合成中的多功能性。