(E)-2-[2-(1-n-propenyl)-benzyl]-3-oxobutanoic acid ethyl ester | 866314-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(1-n-propenyl)-benzyl]-3-oxobutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-[[2-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]methyl]butanoate
• CAS: 866314-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UXJNKPYRZZVVIN-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(1-n-propenyl)-benzyl]-3-oxobutanoic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 5-(1-methyl-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-[2-(1-n-propenyl)-benzyl]-3-oxobutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143