3,4-dimethoxybenzaldehyde O-methyloxime | 200801-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 200801-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ZMGAYRUZYXUMTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  276.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1419

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzaldehyde O-methyloxime 、 丙烯腈 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(E)-3-[4,5-dimethoxy-2-[(E)-methoxyiminomethyl]phenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 CH 活化芳醛 O-甲基肟的邻位烯烃化

  摘要：

  通过使用 O-甲基肟作为导向基团，钯 (II) 催化芳基醛 O-甲基肟的邻-烯烃化反应以中等至良好的产率得到 2-烯基芳基醛 O-甲基肟。在检查了各种反应参数（催化剂、氧化剂、溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。2-烯基芳醛可以通过偶联产物的水解方便地获得。提供了 C-H 键活化的动力学同位素效应 (kH/kD)，并提出了反应的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200393

文献信息

• Cascade C–H Annulation of Aldoximes with Alkynes Using O₂ as the Sole Oxidant: One-Pot Access to Multisubstituted Protoberberine Skeletons
  作者：Junbin Tang、Shiqing Li、Zheng Liu、Yinsong Zhao、Zhijie She、Vilas D. Kadam、Ge Gao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03772

  日期：2017.2.3

  also achieved under slightly modified conditions. This protocol provides an efficient one-pot access to multisubstituted dehydroberberinium skeletons from simple starting materials, which can be easily transformed into berberinium and tetrahydroberberine skeletons by controlled hydrogenation.

  在存在氧的Zn（OTf）2存在下，通过使用简单的[Cp * Rh（OAc）2 ] 2催化体系，开发了醛肟与炔烃的级联双CH环化反应以生产苯并[ a ] ac啶鎓盐。唯一的氧化剂。此外，在稍加修饰的条件下，醛基肟与炔烃，特别是芳基炔烃的CH环化反应也难以合成1 H-异喹啉。该协议提供了从简单的起始原料到多取代脱氢小in碱骨架的有效一锅通行方式，可以通过控制加氢将其轻松转化为小ber碱和四氢小ber碱骨架。
• ortho-Olefination of Arylaldehyde O-Methyloximes through Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200393

  日期：2012.6

  Palladium(II)-catalyzed ortho-olefination of arylaldehyde O-methyloximes by using O-methyloxime as a directing group gave 2-alkenylarylaldehyde O-methyloximes in moderate to good yields. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, solvent, and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. 2-Alkenylarylaldehydes could be obtained conveniently

  通过使用 O-甲基肟作为导向基团，钯 (II) 催化芳基醛 O-甲基肟的邻-烯烃化反应以中等至良好的产率得到 2-烯基芳基醛 O-甲基肟。在检查了各种反应参数（催化剂、氧化剂、溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。2-烯基芳醛可以通过偶联产物的水解方便地获得。提供了 C-H 键活化的动力学同位素效应 (kH/kD)，并提出了反应的可能机制。