3-benzoyloxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one | 64908-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzoyloxy-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；Benzoyloxy-1,2,3-benzotriazinon-4；3-(Benzoyloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) benzoate
• CAS: 64908-56-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: MHAJVGQBCLUABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 3-benzoyloxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到2-benzoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Auge, Jacques; Lubin-Germain, Nadege, Journal of Carbohydrate Chemistry, 2000, vol. 19, # 3, p. 378 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-羟基苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-benzoyloxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并三嗪酮和相关抗肿瘤杂环的 A15N NMR 研究

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列 3-取代的 1,2,3-苯并三嗪-4-酮，1 和 2，并记录了 15N NMR 光谱。所有光谱均使用氮 15 同位素的天然丰度获得。三嗪环的 N-1、N-2 和 N-3 的化学位移出现在正常范围内，并且还与咪唑并三嗪酮 4 和咪唑并四嗪酮 5 光谱中的化学位移相关。 1a、2 和 4 的光谱，用完整的 NOE 记录，显示分配给 N-3 的单线态的反转，证明这些化合物以所示的互变异构形式存在。15N NMR 分析证实了 4-亚氨基苯并三嗪酮 (3) 的结构。光谱显示了带有 NH 的亚氨基氮原子的信号，它是 NOE 光谱中的倒置单线态，而来自 3 的 N-3 原子的信号在 NOE 光谱中没有反转。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.994

文献信息

• Activation of carboxylic acids as their active esters by means of tert-butyl 3-(3,4-dihydrobenzotriazine-4-on)yl carbonate
  作者：Yochai Basel、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00324-6

  日期：2002.4

  Carboxylic acids were activated in the presence of DMAP with tert-butyl carbonates (BOC-OX) 1, which were prepared in situ by reaction of X-OH and di-tert-butyl dicarbonate (BOC2O). The most efficient active carbonate proved to be tert-butyl 3-(3,4-dihydrobenzotriazine-4-on)yl carbonate 1a, leading to efficient formation of benzotriazinonyl esters 3 and 6, which are intermediates in reactions with primary

  羧酸是在DMAP的存在下与活化的叔丁基碳酸酯（BOC-OX）1，将其在原位X-OH和二-的反应而制备叔丁基酯（BOC 2 O）。事实证明，最有效的活性碳酸酯是碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯1a，可有效形成苯并三嗪壬酸酯3和6，它们是与伯胺和仲胺反应生成的中间体。以高收率得到酰胺或肽。形成3或6的副产物是对环境安全的叔丁醇（ BuOH）和一氧化碳（CO）2。受阻氨基酸AIB也以良好的产率形成二肽。
• A15N NMR investigation of a series of benzotriazinones and related antitumour heterocycles
  作者：Keith Vaughan、Derry E. V. Wilman、Richard T. Wheelhouse、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1002/mrc.994

  日期：2002.4

  A series of 3‐substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4‐ones, 1 and 2, were synthesized by standard methods and the 15N NMR spectra were recorded. All spectra were obtained using the natural abundance of the nitrogen‐15 isotope. The chemical shifts appear in the normal range for N‐1, N‐2 and N‐3 of the triazine ring, and also correlate with the chemical shifts in the spectra of the imidazolotriazinone, 4, and

  通过标准方法合成了一系列 3-取代的 1,2,3-苯并三嗪-4-酮，1 和 2，并记录了 15N NMR 光谱。所有光谱均使用氮 15 同位素的天然丰度获得。三嗪环的 N-1、N-2 和 N-3 的化学位移出现在正常范围内，并且还与咪唑并三嗪酮 4 和咪唑并四嗪酮 5 光谱中的化学位移相关。 1a、2 和 4 的光谱，用完整的 NOE 记录，显示分配给 N-3 的单线态的反转，证明这些化合物以所示的互变异构形式存在。15N NMR 分析证实了 4-亚氨基苯并三嗪酮 (3) 的结构。光谱显示了带有 NH 的亚氨基氮原子的信号，它是 NOE 光谱中的倒置单线态，而来自 3 的 N-3 原子的信号在 NOE 光谱中没有反转。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Auge, Jacques; Lubin-Germain, Nadege, Journal of Carbohydrate Chemistry, 2000, vol. 19, # 3, p. 378 - 392
  作者：Auge, Jacques、Lubin-Germain, Nadege

  DOI：——

  日期：——