3-(2-甲氧基苯氧基)吡咯烷 | 21767-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯氧基)吡咯烷
• 英文名称: 3-(2-methoxy-phenoxy)-pyrrolidine
• 英文别名: 3-o-methoxyphenoxypyrrolidine；3-(2-Methoxyphenoxy)-pyrrolidin；3-(o-Methoxyphenoxy)-pyrrolidin；3-(o-Methoxyphenoxy)pyrrolidine；3-(2-Methoxyphenoxy)pyrrolidine
• CAS: 21767-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RLANOFAQNVDAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯氧基)吡咯烷 、 4-氯-2-苯基喹唑啉 在 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-[3-(2-methoxyphenoxy)-1-pyrrolidinyl]-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-4-[cis-2,5-dimethyl-4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]quinazoline

  摘要：

  本发明揭示了一种取代了2和4位置的喹唑啉衍生物的新型降压药，其通式为：##STR1## 其中Q是次级胺基，如低烷基氨基或三级胺基，例如吡咯烷基，哌啶基或哌嗪基，任何一种都可以被各种基团取代，例如低烷基氨基。

  公开号：

  US04377582A1

文献信息

• Application of Structure-Based Drug Design and Parallel Chemistry to Identify Selective, Brain Penetrant, In Vivo Active Phosphodiesterase 9A Inhibitors
  作者：Michelle M. Claffey、Christopher J. Helal、Patrick R. Verhoest、Zhijun Kang、Kristina S. Fors、Stanley Jung、Jiaying Zhong、Mark W. Bundesmann、Xinjun Hou、Shenping Lui、Robin J. Kleiman、Michelle Vanase-Frawley、Anne W. Schmidt、Frank Menniti、Christopher J. Schmidt、William E. Hoffman、Mihaly Hajos、Laura McDowell、Rebecca E. O’Connor、Mary MacDougall-Murphy、Kari R. Fonseca、Stacey L. Becker、Frederick R. Nelson、Spiros Liras

  DOI：10.1021/jm3009635

  日期：2012.11.8

  sought to identify a preclinical candidate with no asymmetry in rat brain penetration and that could advance into development. Merging the medicinal chemistry strategies of structure-based design with parallel chemistry, a novel series of PDE9A inhibitors was identified that showed improved selectivity over PDE1C. Optimization afforded preclinical candidate 19 that demonstrated free brain/free plasma

  磷酸二酯酶9A抑制剂已在临床前认知模型中显示出活性，并有望作为治疗阿尔茨海默氏病的新疗法。我们的临床候选药物PF-04447943（2）在中枢和外周腔室之间有一定程度的不对称性（游离脑/游离血浆= 0.32； CSF /游离血浆= 0.19）中表现出可接受的CNS渗透性，但其理化特性超出了与传统的中枢神经系统药物。为了解决CNS渗透受限的潜在风险，请使用2在人类临床试验中，我们试图确定在大鼠脑部渗透方面没有不对称性且可以发展的临床前候选药物。将基于结构的设计的药物化学策略与并行化学方法相结合，发现了一系列新的PDE9A抑制剂，它们显示出比PDE1C更高的选择性。优化后提供了临床前候选药物19，该药物在大鼠中表现出≥1的自由脑/游离血浆，并减少了微粒体清除率，并且具有增加大鼠CSF中环鸟苷单磷酸水平的能力。
• 2-Aryl-4-substituted quinazolines
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04306065A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  Novel hypotensive agents are disclosed which are quinazolines substituted in the 2 and 4 position having the general formula: ##STR1## wherein Q is a secondary amine radical illustrated by loweralkanolylamino or a tertiary amine radical such as pyrrolidinyl, piperidinyl or piperazinyl, any of which may be substituted by various groups such as loweralkanolyl.

  揭示了一种新型降压剂，这些降压剂是在2和4位置被取代的喹唑啉，其一般化学式为：##STR1## 其中Q是由较低烷氧基氨基或吡咯烷基、哌啶基或哌嗪基等三级胺基组成的二级胺基基团，其中任何一种基团都可以被各种基团取代。
• 1,3-disubstituted pyrrolidines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05274097A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Novel 1,3-disubstituted pyrrolidines active on the central nervous system of the formula ##STR1## wherein A--denotes phenyl or hetaryl, which is optionally fused with aromatic, saturated or unsaturated cyclic or heterocyclic hydrocarbons, where this radical can optionally be substituted, X--denotes --O--CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --O-- or --O--, n--denotes a number from 1 to 19, and B--denotes cyano or a group of the formula --COOR.sup.1, --CONR.sup.2 R.sup.3, --SO.sub.2 NR.sup.2 R.sup.3, --SO.sub.m R.sup.4, --NR.sup.5 R.sup.6, or --C.tbd.C--CH.sub.2 --NR.sup.5 R.sup.6, and salts thereof.

  式子为##STR1##的1,3-二取代吡咯烷类化合物在中枢神经系统上具有活性，其中A-表示苯或杂环，可以与芳香、饱和或不饱和的环或杂环烃融合，该基团可以选择性地被取代，X-表示-O-CH.sub.2-, -CH.sub.2-O-或-O-，n-表示1到19的数字，B-表示氰基或公式--COOR.sup.1，--CONR.sup.2R.sup.3，--SO.sub.2NR.sup.2R.sup.3，--SO.sub.mR.sup.4，--NR.sup.5R.sup.6或--C.tbd.C--CH.sub.2--NR.sup.5R.sup.6的基团，以及它们的盐。
• 1,3-Disubstituierte Pyrrolidine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0338331A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  1,3-Disubstituierte Pyrrolidine können durch Umsetzung von entsprechenden und substituierten Pyrrolidinen mit Alkylderivaten hergestellt werden. Die 3-substituierten Pyrrolidine können als Wirkstoffe in Arzneimittel einge­setzt werden.

  1,3-二取代吡咯烷可以通过相应的和取代的吡咯烷与烷基衍生物反应制得。3-取代的吡咯烷可用作药物的活性成分。
• SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS OXYTOCIN ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1841758B1

  公开（公告）日：2009-11-18