(3S,6S,9S,12S,E)-6,9-diisopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl carbamoyl)-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacycloocta dec-16-en-12-aminium 2,2,2-trifluoroacetate | 1158995-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,9S,12S,E)-6,9-diisopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl carbamoyl)-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacycloocta dec-16-en-12-aminium 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: (3S,6S,9S,12S,E)-6,9-diisopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethylcarbamoyl)-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacyclooctadec-16-en-12-aminium 2,2,2-trifluoroacetate；[(3S,6S,9S,12S,16E)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-5,8,11-trioxo-6,9-di(propan-2-yl)-1,14-dioxa-4,7,10-triazacyclooctadec-16-en-12-yl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1158995-31-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₃₉N₅O₈
• 分子量: 627.615
• InChiKey: CPFYXHPCLJADLO-RWHMURACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.45
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9S,12S,E)-6,9-diisopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl carbamoyl)-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacycloocta dec-16-en-12-aminium 2,2,2-trifluoroacetate 、 BOC-脯氨酸基-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S)-2-((3S,6S,9S,12S,E)-6,9-diisopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethylcarbamoyl)-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacyclooctadec-16-en-12-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解合成人水通道蛋白4 的3 10螺旋Pro138-Gly144片段的环状肽类似物†

  摘要：

  通过烯烃复分解合成了假定在水通道Aquaporin-4（AQP4）的3 10螺旋Pro138-Gly144片段上模拟的四个环状五肽和两个环状七肽，它们被认为介导了AQP4四聚体之间的粘合相互作用。三个相关的无环五肽Boc-Ser（全部）-Xaa1-Val-Ser（全部）-Gly-OMe（Xaa1 = Val，Aib; Boc =叔丁氧羰基; All =烯丙基）和Boc-Ser（Bn）-Val- Val-Gly-Gly-OMe（Bn =苄基）和两个无环七肽Boc-Pro-Pro-Ser（全部）-Val-Val-Ser（全部）-Gly-OMe和Boc-Pro-Pro-Ser（Bn）还制备了-Val-Val-Gly-Gly-OMe。NMR，CD和IR数据提供了该肽可以进入3 10的证据。在非极性溶剂中具有螺旋结构，并指出了烯烃桥对水性环境中螺旋度的显着稳定作用。因此，我们可以证明使用闭环烯烃复分

  DOI：

  10.1039/b823559g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3S,6S,9S,12S,E)-12-(tert-butoxycarbonylamino)-6,9-diisopropyl-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacyclooctadec-16-enecarboxamido)acetate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3S,6S,9S,12S,E)-6,9-diisopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl carbamoyl)-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacycloocta dec-16-en-12-aminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解合成人水通道蛋白4 的3 10螺旋Pro138-Gly144片段的环状肽类似物†

  摘要：

  通过烯烃复分解合成了假定在水通道Aquaporin-4（AQP4）的3 10螺旋Pro138-Gly144片段上模拟的四个环状五肽和两个环状七肽，它们被认为介导了AQP4四聚体之间的粘合相互作用。三个相关的无环五肽Boc-Ser（全部）-Xaa1-Val-Ser（全部）-Gly-OMe（Xaa1 = Val，Aib; Boc =叔丁氧羰基; All =烯丙基）和Boc-Ser（Bn）-Val- Val-Gly-Gly-OMe（Bn =苄基）和两个无环七肽Boc-Pro-Pro-Ser（全部）-Val-Val-Ser（全部）-Gly-OMe和Boc-Pro-Pro-Ser（Bn）还制备了-Val-Val-Gly-Gly-OMe。NMR，CD和IR数据提供了该肽可以进入3 10的证据。在非极性溶剂中具有螺旋结构，并指出了烯烃桥对水性环境中螺旋度的显着稳定作用。因此，我们可以证明使用闭环烯烃复分

  DOI：

  10.1039/b823559g

文献信息

• Compounds, compositions and use
  申请人：Jacobsen Oyvind

  公开号：US08710008B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  A peptide comprising a unit of formula (I) and having a molecular weight of less than 2000 wherein each X is independently an organic group, e.g. a C1-6 alkyl or C1-6 alkenyl group, preferably —CH2—CH═CH2, or the two X groups taken together can form a covalent or non-covalent link between the two O groups, preferably a C1-10 saturated or unsaturated carbon chain optionally interrupted by one or more heteroatoms selected from O, S, N, P, or Si, especially a C3-10 carbon chain or one X represents an azido group and the other an C2-6-alkynyl group; both Z's are the same and are O or S; each Y is independently C, CH, CH2, N or NH; R1 is H or C1-6 alkyl; R2 is H or C1-6 alkyl; R5 is a C1-6 alkyl group, preferably isopropyl; or a salt, ester or prodrug thereof.

  一种肽，包括式（I）的单元，分子量小于2000，其中每个X独立地是一个有机基团，例如C1-6烷基或C1-6烯基基团，首选为—CH2—CH═CH2，或者两个X基团一起形成两个O基团之间的共价或非共价连接，首选为C1-10饱和或不饱和碳链，可以由O、S、N、P或Si中选择的一个或多个杂原子中断，特别是C3-10碳链，或一个X代表一个叠氮基团，另一个代表一个C2-6-炔基基团；两个Z相同，都是O或S；每个Y独立地是C、CH、CH2、N或NH；R1是H或C1-6烷基；R2是H或C1-6烷基；R5是C1-6烷基基团，首选异丙基；或其盐、酯或前药。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USE
  申请人：Jacobsen Oyvind

  公开号：US20120245094A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A peptide comprising a unit of formula (I) and having a molecular weight of less than 2000 wherein each X is independently an organic group, e.g. a C 1-6 alkyl or C 1-6 alkenyl group, preferably —CH 2 —CH═CH 2 , or the two X groups taken together can form a covalent or non-covalent link between the two O groups, preferably a C 1-10 saturated or unsaturated carbon chain optionally interrupted by one or more heteroatoms selected from O, S, N, P, or Si, especially a C 3-10 carbon chain or one X represents an azido group and the other an C2-6-alkynyl group; both Z's are the same and are O or S; each Y is independently C, CH, CH 2 , N or NH; R 1 is H or C 1-6 alkyl; R 2 is H or C 1-6 alkyl; R 5 is a C 1-6 alkyl group, preferably isopropyl; or a salt, ester or prodrug thereof.

  一种肽，包括公式（I）的一个单元，并且分子量小于2000，其中每个X都是独立的有机基团，例如C1-6烷基或C1-6烯基基团，优选为—CH2—CH═CH2，或者两个X基团可以形成两个O基团之间的共价或非共价连接，优选为C1-10饱和或不饱和的碳链，可选地由O、S、N、P或Si中的一个或多个杂原子中断，特别是C3-10碳链或一个X代表一个偶氮基团，另一个代表C2-6-炔基基团；两个Z相同且都是O或S；每个Y独立地是C、CH、CH2、N或NH；R1是H或C1-6烷基；R2是H或C1-6烷基；R5是C1-6烷基，优选为异丙基；或其盐、酯或前药。
• US8710008B2
  申请人：——

  公开号：US8710008B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• Synthesis of cyclic peptide analogues of the 310 helical Pro138-Gly144 segment of human aquaporin-4 by olefin metathesis
  作者：Øyvind Jacobsen、Jo Klaveness、Ole Petter Ottersen、Mahmood Reza Amiry-Moghaddam、Pål Rongved

  DOI：10.1039/b823559g

  日期：——

  Four cyclic pentapeptides and two cyclic heptapeptides modelled on the 310 helical Pro138-Gly144 segment of the water channel aquaporin-4 (AQP4) postulated to mediate adhesive interactions between AQP4 tetramers were synthesised by olefin metathesis. Three related acyclic pentapeptides Boc-Ser(All)-Xaa1-Val-Ser(All)-Gly-OMe (Xaa1 = Val, Aib; Boc = tert-butoxycarbonyl; All = allyl) and Boc-Ser(Bn)-Val-Val-Gly-Gly-OMe

  通过烯烃复分解合成了假定在水通道Aquaporin-4（AQP4）的3 10螺旋Pro138-Gly144片段上模拟的四个环状五肽和两个环状七肽，它们被认为介导了AQP4四聚体之间的粘合相互作用。三个相关的无环五肽Boc-Ser（全部）-Xaa1-Val-Ser（全部）-Gly-OMe（Xaa1 = Val，Aib; Boc =叔丁氧羰基; All =烯丙基）和Boc-Ser（Bn）-Val- Val-Gly-Gly-OMe（Bn =苄基）和两个无环七肽Boc-Pro-Pro-Ser（全部）-Val-Val-Ser（全部）-Gly-OMe和Boc-Pro-Pro-Ser（Bn）还制备了-Val-Val-Gly-Gly-OMe。NMR，CD和IR数据提供了该肽可以进入3 10的证据。在非极性溶剂中具有螺旋结构，并指出了烯烃桥对水性环境中螺旋度的显着稳定作用。因此，我们可以证明使用闭环烯烃复分