methyl 2-{2-[(4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]vinyl}benzoate | 1213268-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{2-[(4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]vinyl}benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]benzoate
• CAS: 1213268-21-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: PDKVDKVOPCGVGU-SYKNFLPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 methyl 2-{2-[(4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]vinyl}benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  3-糖基化异香豆素的便捷合成

  摘要：

  通过使用改良的 Julia 烯化在醛和苄基砜之间形成初始 CC 键，开发了一种合成 3-取代和 8-羟基-3-取代异香豆素的新途径。钯催化的 Meinwald 重排被用作获得酮中间体的关键步骤，其在基础上促进了分子内环化，得到了所需的异香豆素。所开发的方法首次为迄今为止未知的 3- 糖基异香豆素和特别是其中葡糖基部分连接到异香豆素骨架的吡喃酮环的 3- 糖基异香豆素铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601264

文献信息

• Synthesis of (+)-Varitriol Analogues via Novel and Versatile Building Blocks Based on Julia Olefination
  作者：Annamalai Senthilmurugan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200901012

  日期：2010.1

  The synthesis of (+)-varitriol (1) analogues was achieved through the use of Julia olefination. The potential anticancer properties of 1 coupled with our interest in developing building blocks that enable olefin formation under the Julia protocol constitute the basis of our research project. Efforts are aimed at the synthesis of building blocks 2 and 3 and to explore their use towards the synthesis

  (+)-varitriol (1) 类似物的合成是通过使用 Julia 烯化实现的。1 的潜在抗癌特性加上我们对开发能够在 Julia 协议下形成烯烃的构建模块的兴趣构成了我们研究项目的基础。努力旨在合成构件 2 和 3，并探索它们在合成 (+)-varitriol 类似物方面的用途。在此，我们想展示构建块 3 的合成及其与各种取代的芳族、杂环和碳水化合物衍生的醛反应以中等至良好收率生成烯烃 ​​6 的能力，其中 E 作为主要异构体。2与（呋喃糖苷部分）醛5k的成功偶联，
• Convenient Synthesis of 3-Glycosylated Isocoumarins
  作者：Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201601264

  日期：2017.1.3

  A new route for the synthesis of 3-substituted and 8-hydroxy-3-substituted isocoumarins has been developed by using modified Julia olefination for initial C-C bond formation between aldehydes and benzylic-sulfones. Palladium-catalyzed Meinwald rearrangement was used as a key step for the obtainment of ketone intermediates, which on base promoted intramolecular cyclization afforded the desired isocoumarins

  通过使用改良的 Julia 烯化在醛和苄基砜之间形成初始 CC 键，开发了一种合成 3-取代和 8-羟基-3-取代异香豆素的新途径。钯催化的 Meinwald 重排被用作获得酮中间体的关键步骤，其在基础上促进了分子内环化，得到了所需的异香豆素。所开发的方法首次为迄今为止未知的 3- 糖基异香豆素和特别是其中葡糖基部分连接到异香豆素骨架的吡喃酮环的 3- 糖基异香豆素铺平了道路。