N,N-Dimethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide | 132284-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide
• 英文别名: 2-(dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-N,N-dimethylacetamide；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 132284-94-7
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: AYMBXQNBISBHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide 、 2,3-二氟-6-硝基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到N,N-dimethyl-2,3-anhydro-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido and D-glycero-D-galacto-heptonamides
  参考文献：
  名称：

  Reaction of monosaccharaide derivatives with stabilized sulfur ylides. A highly stereoselective synthesis for C-glycofuranosides

  摘要：

  Stereoselectivity in the formation of glycidic amides by reaction of various aldehydo- and keto-sugars [(1), (4), (6), (8), (10) and (12)] with N,N-dimethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide (2) was studied. The reaction with derivatives of reducing cyclohemiacetalic monosaccharides (14) and (21), gives to alpha-C-glycofuranosyl-2(S)-hydroxyacetamides with a higher yield and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80224-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N,N-Dimethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of Glycidic Amides Based on a New Class of Chiral Sulfonium Salts: Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Cristina García-Ruiz、Francisca Martín-Gálvez、Antonio Sánchez-Ruiz、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/chem.201201332

  日期：2012.11.19

  A new type of chiral sulfonium salts that are characterized by a bicyclic system has been designed and synthesized from α‐amino acids. Their corresponding ylides, which were prepared by basic treatment of the sulfonium salts, reacted smoothly with a broad array of simple and chiral aldehydes to provide trans‐epoxy amides in reasonable to very good yields and excellent stereoselectivities (>98 %). The

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。
• Exploring the Reactivity of Chiral Glycidic Amides for Their Applications in Synthesis of Bioactive Compounds
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Cristina García-Ruiz、Antonio Sánchez-Ruiz、María Soledad Pino-González、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/ejoc.201402221

  日期：2014.6

  chiral sulfonium salts, derived from L- and D-methionine, has been designed and successfully employed in our laboratories for the diastereoselective synthesis of glycidic amides. The epoxy amides obtained were converted cleanly into 1,2-difunctionalized products through oxirane ring-opening reactions with different types of nucleophiles. The resulting ring-opened products represent valuable and useful

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。
• Epoxyamide-Based Strategy for the Synthesis of Polypropionate-Type Frameworks
  作者：Francisco Sarabia、Francisca Martín-Gálvez、Miguel García-Castro、Samy Chammaa、Antonio Sánchez-Ruiz、José F. Tejón-Blanco

  DOI：10.1021/jo801728s

  日期：2008.11.21

  A new approach to the stereoselective synthesis of polypropionate-type frameworks is reported utilizing reactions of amide-stabilized sulfur ylides with chiral aldehydes. To establish a new strategy for macrolide fragment synthesis, the stereoselectivity of these reactions in the construction of epoxy amides was the most important aspect of this study. In this aspect, we found a strong influence of

  据报道，利用酰胺稳定的硫酰化物与手性醛的反应，可以合成一种新的聚丙烯酸酯类骨架立体选择合成方法。为了建立大环内酯片段合成的新策略，这些反应在环氧酰胺的构建中的立体选择性是这项研究的最重要方面。在这方面，我们发现起始醛中使用的保护基对其与硫代叶立德1反应的立体化学结果具有强烈影响。因此，与其他醛相比，许多醛显示出显着的立体分化，从而提供了主要的非对映异构体立体选择性差或没有。尽管在某些情况下在非对映异构体产量方面遇到了困难，
• Transition metal-free [2,3]-sigmatropic rearrangement in the reaction of sulfur ylides with allenoates
  作者：Miguel García-Castro、Federico Moya-Utrera、Francisco Sarabia

  DOI：10.1039/d3ob00657c

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangement involving stabilized sulfur ylides and allenoates has been thoroughly established. The scope and utility of this reaction have been extensively studied resulting in C–C bond formation under mild conditions with greater than 20 examples reported. A highlight of the work is the simple and fully operational process that does not involve the use of carbenes or the associated hazardous

  涉及稳定的硫叶立德和联烯酸盐的前所未有的无过渡金属的[2,3]-σ重排已经彻底建立。该反应的范围和实用性已被广泛研究，导致在温和条件下形成 C-C 键，并报道了超过 20 个例子。这项工作的一个亮点是简单且完全可操作的过程，不涉及使用卡宾或相关的危险和敏感试剂。该反应可以在室温下并使用敞口烧瓶进行。有趣的是，新的C-C键形成反应是克级规模的，并且获得的异构体很容易分离，提供了可用于制备复杂分子的有趣的构建模块。
• Stereoselective Synthesis of Macrolide-Type Antibiotics from Epoxy Amides. Synthesis of the Polypropionate Chain of Streptovaricin U
  作者：Francisco Sarabia、Antonio Sánchez-Ruiz、Laura Martín-Ortiz、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1021/ol7022938

  日期：2007.11.1

  The synthesis of the polypropionate chain of Streptovaricin U (1) is described utilizing a new approach for the stereoselective synthesis of the macrolide-type antibiotics via sulfur ylides.