6-t-Butoxycorbonyl-7-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>non-8-ene | 141352-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-t-Butoxycorbonyl-7-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>non-8-ene
• 英文别名: tert-butyl 1-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8a-carboxylate
• CAS: 141352-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: MJKSRRURNJVSMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-t-Butoxycorbonyl-7-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>non-8-ene 在 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-Oxooctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  合成中的邻位三羰基。吲哚并iz的新途径。

  摘要：

  乙烯基邻位三羰基系统1（VTC）已用于两种不同的方法中，以制备功能化的吲哚并咪唑。在一种方法中，在与具有辅助供体位点的伯胺反应中，将1用作三亲电子试剂。在第二种方法中，将1转化为取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯。然后使该吡咯衍生物进行分子内烷基化，得到吲哚并立定环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88877-3
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸,2,3-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯 在 四溴化碳 、 silica gel 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-t-Butoxycorbonyl-7-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  合成中的邻位三羰基。吲哚并iz的新途径。

  摘要：

  乙烯基邻位三羰基系统1（VTC）已用于两种不同的方法中，以制备功能化的吲哚并咪唑。在一种方法中，在与具有辅助供体位点的伯胺反应中，将1用作三亲电子试剂。在第二种方法中，将1转化为取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯。然后使该吡咯衍生物进行分子内烷基化，得到吲哚并立定环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88877-3

文献信息

• Intramolecular alkylation of 3-hydroxypyrrole-2-carboxylates. Formation of , , and ring systems related to pyrrolidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Jan D Cook、Chi B Vu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97776-1

  日期：——

  The intramolecular alkylation of 3-hydroxypyrrole-2-carboxylates 4, 8, and 12 leads to fused ring systems found in the pyrrolizidine, indolizidine, and related pyrrolidine alkaloids.

  3-羟基吡咯-2-羧酸酯4、8和12的分子内烷基化导致在吡咯并立定，吲哚并立定和相关的吡咯烷生物碱中发现稠合环系统。
• WASSERMAN, HARRY H.;COOK, JAN D.;VU, CHI B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4945-4948
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、COOK, JAN D.、VU, CHI B.

  DOI：——

  日期：——
• Vicinal tricarbonyls in synthesis. New routes to indolizidines.
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu、Jan D. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88877-3

  日期：——

  The vinyl vicinal tricarbonyl system 1 (VTC) has been used in two different approaches to prepare functionalized indolizidines. In one approach, 1 is used as a trielectrophile in reactions with primary amines possessing auxiliary donor sites. In a second approach, 1 is converted to a substituted 3-hydroxypyrrole-2-carboxylate. This pyrrole derivative then undergoes an intramolecular alkylation to give

  乙烯基邻位三羰基系统1（VTC）已用于两种不同的方法中，以制备功能化的吲哚并咪唑。在一种方法中，在与具有辅助供体位点的伯胺反应中，将1用作三亲电子试剂。在第二种方法中，将1转化为取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯。然后使该吡咯衍生物进行分子内烷基化，得到吲哚并立定环系统。