5-bromo-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde | 590376-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 590376-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD03946383
• 分子量: 317.182
• InChiKey: BQOMLOURFBRIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 5-bromo-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到rac-(7aR,13aR,14S)-9-bromo-14-phenyl-5,6,7,7a,12,13,13a,14-octahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins

  摘要：

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05867c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到5-bromo-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins

  摘要：

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05867c

文献信息

• One-Pot Double [3 + 2] Cycloadditions for Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine-Based Polycyclic Systems
  作者：Xiaofeng Zhang、Weiqi Qiu、Xiaoming Ma、Jason Evans、Manpreet Kaur、Jerry P. Jasinski、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02046

  日期：2018.11.2

  Sequential inter- and intramolecular [3 + 2] cycloadditions of azomethine ylides are developed for the one-pot and diastereoselective synthesis of highly condensed heterocyclic systems containing pyrrolidine and up to seven stereocenters. It has high synthetic efficiency and operational simplicity, and only water was generated as a byproduct.

  开发了偶氮甲酰亚胺的分子间和分子内[3 + 2]环加成反应，用于一锅和非对映选择性合成含有吡咯烷和最多七个立体中心的高度稠合杂环系统。它具有很高的合成效率和操作简便性，仅产生水作为副产物。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Chang Min、Chih-Tsung Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201501536

  日期：2015.5.26

  efficient catalyst for intramolecular Povarov reactions. Polycyclic amines containing three contiguous stereogenic centers were obtained with excellent stereocontrol in a single step from secondary anilines and aldehydes possessing a pendent dienophile. These transformations constitute the first examples of catalytic enantioselective intramolecular aza‐Diels–Alder reactions.

  容易获得的手性布朗斯台德酸被确定为分子内Povarov反应的有效催化剂。从具有次要亲二烯体的仲苯胺和醛中一步获得了具有优异立体控制的含有三个连续立体中心的多环胺。这些转化是催化对映选择性分子内氮杂Diels-Alder反应的第一个例子。
• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。
• Photoredox-Catalyzed Ketyl–Olefin Coupling for the Synthesis of Substituted Chromanols
  作者：Eleonora Fava、Masaki Nakajima、Anh L. P. Nguyen、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01006

  日期：2016.8.19

  A visible light photoredox-catalyzed aldehyde olefin cyclization is reported. The method represents a formal hydroacylation of alkenes and alkynes and provides chromanol derivatives in good yields. The protocol takes advantage of the double role played by trialkylamines (NR3) which act as (i) electron donors for reducing the catalyst and (ii) proton donors to activate the substrate via a proton-coupled

  报道了可见光光氧化还原催化的醛烯烃环化。该方法代表烯烃和炔烃的正式加氢酰化，并以良好的收率提供色原醇衍生物。该协议利用了三烷基胺 (NR 3 ) 所起的双重作用，它们充当 (i) 电子供体以减少催化剂和 (ii) 质子供体通过质子耦合电子转移激活基板。
• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。