4-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one | 100724-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 2H-1,5-Benzodiazepin-2-one, 4-(2-furanyl)-1,3,4,5-tetrahydro-；2-(furan-2-yl)-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one
• CAS: 100724-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: IQRBWQPAXKMYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ried; Stahlhofen, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 815,822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzodiazepin-2-ones by an N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+4] Annulation Reaction
  作者：Chao Fang、Jing Cao、Kewen Sun、Jindong Zhu、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/chem.201705050

  日期：2018.2.9

  An NHC‐catalyzed formal [3+4] annulation of α,β‐unsaturated acylazoliums with protecting‐group‐free aryl 1,2‐diamines was developed for a direct and highly enantioselective synthesis of 4‐aryl N−H‐free 1,5‐benzodiazepin‐2‐ones. This methodology offers an efficient and rapid access to a wide range of enantioenriched target compounds from easily accessible starting materials. The protocol is also scalable

  开发了一种NHC催化的带有保护基的芳基1,2-二胺的α，β-不饱和酰基la的正式[3 + 4]环，用于直接和高度对映选择性地合成4-芳基的N-H- 1， 5-苯并二氮杂-2-酮。该方法可从容易获得的起始原料中快速有效地获得多种对映体富集的目标化合物。该协议还具有可扩展性，所需的产品可以轻松地进行后续的N-官能化，以提供各种N-取代的衍生物。另外，提出了一种机制来解释该过程中的高对映选择性。
• Efficient Syntheses of β-Amino-<i>N</i>-acylbenzotriazoles and Cinnamides through Regioselective 1,4- or 1,2-Addition of Amines to<i>N</i>-Cinnamoylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Xuefei Zou、Jian Li、Qinghong Hu

  DOI：10.1055/s-2005-921918

  日期：——

  Amines react with N-cinnamoylbenzotriazoles to afford either β-amino-N-acylbenzotriazoles or cinnamides depending on the structure of the amines. Aromatic amines react with N-­cinnamoylbenzotriazoles via 1,4-addition to give β-amino-N-acylbenzotriazoles in good yields. For o-phenylenediamine, the 1,4-addition products were further acylated to provide a facile route to substituted 1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-ones. Ali­phatic amines, however, react exclusively through the 1,2-addition pathway to produce cinnamides in good yields.

  根据胺的结构，胺与 N-肉桂酰基苯并三唑反应可生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑或肉桂酰胺。芳香胺与 N-肉桂酰基苯并三唑通过 1,4-加成反应生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑，产率高。对于邻苯二胺，1,4-加成产物可进一步酰化，从而为获得取代的 1,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮提供了便捷的途径。然而，脂肪族胺只能通过 1,2-加成途径进行反应，从而以良好的产率生成肉桂酰胺。
• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。
• A Facile Synthesis of Substituted Benzodiazepines Using Solid Support
  作者：M. Kidwai、R. Venkataramanan

  DOI：10.1023/b:cohc.0000037319.75957.fb

  日期：2004.5