(4R,5R)-2-phenyl-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole | 104068-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-phenyl-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R,5R)-5-methyl-2-phenyloxazol-2-ine 4-methanol；(4S,5R)-4-hydroxymethyl-5-methyl-2-phenyloxazoline；(4R,5R)-5-Methyl-2-phenyl-Δ²-oxazolin-4-methanol；((4R)-5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-yl)-methanol；[(4R,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 104068-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BDENHVIMPPMEIY-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  332.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-phenyl-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,2'R,3S,3'S)-((2,2-dimethylmalonyl)bis(azanediyl))bis(4-chlorobutane-3,2-diyl) dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化的新二羟基双（恶唑啉）配体：对映选择性逆转的起源的实验研究。

  摘要：

  使用衍生自（1S，2S）的手性二羟基双（恶唑啉）“ BO”配体，用丙二酸二甲酯与rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯在钯催化的烯丙基烷基化钯催化的烯丙基烷基化中逆转对映选择性的起源研究了-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇。为了确定二羟基BO配体对这种独特现象的结构影响，从L-苏氨酸和L-丝氨酸制备了新的同手性二羟基BO配体，并在转化中进行了评估。与使用由（1S，2S）-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇衍生的二羟基BO配体所获得的结果相比，使用这些新颖的BO配体所获得的结果表明了这种逆转用二羟基BO配体观察到的对映选择性取决于配体的结构。还检查了用于产生丙二酸二甲酯阴离子的不同碱的作用。根据中间体π-烯丙基钯络合物中的一个羟基与丙二酸二甲酯阴离子的相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200204649
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4R,5R)-2-phenyl-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化的新二羟基双（恶唑啉）配体：对映选择性逆转的起源的实验研究。

  摘要：

  使用衍生自（1S，2S）的手性二羟基双（恶唑啉）“ BO”配体，用丙二酸二甲酯与rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯在钯催化的烯丙基烷基化钯催化的烯丙基烷基化中逆转对映选择性的起源研究了-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇。为了确定二羟基BO配体对这种独特现象的结构影响，从L-苏氨酸和L-丝氨酸制备了新的同手性二羟基BO配体，并在转化中进行了评估。与使用由（1S，2S）-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇衍生的二羟基BO配体所获得的结果相比，使用这些新颖的BO配体所获得的结果表明了这种逆转用二羟基BO配体观察到的对映选择性取决于配体的结构。还检查了用于产生丙二酸二甲酯阴离子的不同碱的作用。根据中间体π-烯丙基钯络合物中的一个羟基与丙二酸二甲酯阴离子的相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200204649

文献信息

• Benzamide bioisosteres incorporating dihydroheteroazole substructures: EPC synthesis and SAR leading to a selective dopamine D4 receptor partial agonist (FAUC 179)
  作者：Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00484-x

  日期：2001.9

  Conformationally restricted benzamide bioisosteres were investigated when the chiral phenyldihydroimidazole derivative 4e (FAUC 179) showed strong and highly selective dopamine D4 receptor binding (K(i)high=0.95nM). Mitogenesis experiments indicated partial agonist properties (42%). EPC syntheses of the target compounds of type 4 were performed starting from alpha-amino acids.

  当手性苯基二氢咪唑衍生物4e（FAUC 179）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i）high = 0.95nM）时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。有丝分裂实验表明部分激动剂性质（42％）。从α-氨基酸开始进行类型4的目标化合物的EPC合成。
• Stereochemistry of the Ph3P-CCl4 mediated cyclization of carboxylic acids and 1,2-amino alcohols (Vorbruggen Method)
  作者：A.I. Meyers、Denton Hoyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94924-4

  日期：1985.1

  In contrast to a previous report,β-hydroxy amides formed the Ph3P-CCl4 condensation of acids and amino alcohols, cyclize to oxazolines with complete inversion of the carbinol center.

  与以前的报告相反，β-羟基酰胺形成酸和氨基醇的Ph 3 P-CCl 4缩合，环化成恶唑啉，甲醇中心完全反转。
• Leveque, Hubert; Malhiac, Catherine; Speybrouck, David, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 801 - 807
  作者：Leveque, Hubert、Malhiac, Catherine、Speybrouck, David、Combret, Yvette、Guerpin, Valerie、Combret, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Elaiomycin. II. Determination of the D-threo Configuration
  作者：Calvin L. Stevens、Bernard T. Gillis、Theodore H. Haskell

  DOI：10.1021/ja01515a037

  日期：1959.3
• Addition of activated Grignard reagents to 2-phenyloxazolines
  作者：Giovanni Fronza、Andrea Mele、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Domenica Pizzi、Stefano Servi

  DOI：10.1021/jo00312a033

  日期：1990.12