3-(3',4'-dichlorobenzylideneamino)coumarin | 144616-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3',4'-dichlorobenzylideneamino)coumarin
• 英文别名: 3-[(3,4-Dichlorophenyl)methylideneamino]chromen-2-one
• CAS: 144616-85-3
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 318.159
• InChiKey: QRFFAJAYVYMTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 3,4-二氯苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-(3',4'-dichlorobenzylideneamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-（苄叉基氨基）香豆素在啮齿动物中的合成及抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（亚苄基氨基）香豆素，并评价了对角叉菜胶诱发的大鼠水肿的抗炎活性。口服剂量为100 mg / kg的卤代衍生物4g和4c分别显示出75％和60％的抗浮肿活性（苯基丁a的抗浮肿活性为58％）。4g和4c的镇痛活性基于乙酸对小鼠扭体的抑制作用（口服剂量100 mg / kg分别为67％和62％）与阿司匹林（58％）相当。但是，这些衍生物没有解热活性，并且对佐剂诱导的关节炎的活性较低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810926

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of 3-(Benzylideneamino)Coumarins in Rodents
  作者：Veeresh Maddi、Kallur S. Raghu、M.N.A. Rao

  DOI：10.1002/jps.2600810926

  日期：1992.9

  A series of substituted 3-(benzylideneamino) coumarins was synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity against carrageenan-induced edema in rats. Halogenated derivatives 4g and 4c, at oral doses of 100 mg/kg, showed 75 and 60% antiedmatous activity, respectively (phenylbutazone antiedematous activity, 58%). The analgesic activity of 4g and 4c, based on inhibition of acetic acid-induced

  合成了一系列取代的3-（亚苄基氨基）香豆素，并评价了对角叉菜胶诱发的大鼠水肿的抗炎活性。口服剂量为100 mg / kg的卤代衍生物4g和4c分别显示出75％和60％的抗浮肿活性（苯基丁a的抗浮肿活性为58％）。4g和4c的镇痛活性基于乙酸对小鼠扭体的抑制作用（口服剂量100 mg / kg分别为67％和62％）与阿司匹林（58％）相当。但是，这些衍生物没有解热活性，并且对佐剂诱导的关节炎的活性较低。