3-[(2-Bromophenyl)methylamino]chromen-2-one | 1006587-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Bromophenyl)methylamino]chromen-2-one
• CAS: 1006587-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: IVQMJILTCTVFSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  516.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Bromophenyl)methylamino]chromen-2-one 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到7,8-Dihydro-6H-chromeno[3,4-c]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化Heck环化新高效合成吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物

  摘要：

  通过分子内自由基环化和Heck偶联合成四氢吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物。该方法允许合成 Santiagonamine 生物碱的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990846
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以71%的产率得到3-[(2-Bromophenyl)methylamino]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化Heck环化新高效合成吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物

  摘要：

  通过分子内自由基环化和Heck偶联合成四氢吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物。该方法允许合成 Santiagonamine 生物碱的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990846

文献信息

• New Efficient Synthesis of Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarin Derivatives by Palladium-Catalyzed Heck Cyclization
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Abu Taher

  DOI：10.1055/s-2007-990846

  日期：2007.12

  Tetrahydropyrido[2,3-c]coumarin derivatives were synthesized by intramolecular radical cyclization and Heck coupling. This method allowed the synthesis of the backbone of the Santiagonamine alkaloid.

  通过分子内自由基环化和Heck偶联合成四氢吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物。该方法允许合成 Santiagonamine 生物碱的骨架。