N-(2,4,6-tris-methylbenzene)sulfonyl-L-alanine amide | 1453810-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-tris-methylbenzene)sulfonyl-L-alanine amide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonyl)propanamide；(2S)-2-amino-N-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpropanamide
• CAS: 1453810-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 270.353
• InChiKey: YNGXNSSGNHWGNX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-(2,4,6-tris-methylbenzene)sulfonyl-L-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的磺酰胺催化一锅不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮

  摘要：

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.028
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 环己酮 在 N-(2,4,6-tris-methylbenzene)sulfonyl-L-alanine amide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸磺酰胺催化靛红与环己酮之间的对映选择性羟醛反应

  摘要：

  在纯净条件下，衍生自α-氨基酸伯胺的磺酰胺已成功应用于催化靛红与环己酮之间的羟醛反应。更有趣的是，发现分子筛作为特权添加剂在实现高对映选择性方面起着至关重要的作用。因此，获得了高产率（高达99％）以及良好的对映选择性（高达92％ee）和非对映选择性（高达95∶5 dr）。另外，该反应也方便地扩大规模，证明了该方案的适用性。手性27：314-319，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22433

文献信息

• SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170015675A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein X, Y, and R 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• One-pot asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones catalyzed by amino acid-derived sulfonamides
  作者：Haixing Zheng、Qi Liu、Saishuai Wen、Hua Yang、Yiming Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.028

  日期：2013.8

  approach to the asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones using amino-acid derived sulfonamides as organocatalysts, which can be easily prepared starting from l-proline, l-alanine, and l-phenylalanine, has been developed in high yields (up to 92%) and with moderate to good enantioselectivities (up to 74% ee). Additionally, opposite enantioselectivities for primary and secondary amino acid sulfonamides

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。