(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine | 1544673-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: [4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanamine；4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzylamine
• CAS: 1544673-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BFNO₂
• 分子量: 251.109
• InChiKey: HKWBJTGBUPLUPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2-fluoro-5-(isocyanomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  异氰基芳基硼酸酯的合成，稳定性研究及其合成应用†

  摘要：

  据报道，容易合成异氰基芳基硼酸酯。尽管通常认为三配位硼官能团易受亲核攻击，但是由于存在异氰基，新发现的三配位异氰基芳基硼酸酯是稳定的。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）方法进行的理论计算表明，芳基和硼原子之间的电子离域可能有助于这种稳定性。2-（4-异氰基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（2a）与理论研究一致，显示与苯腈相比有红移吸收。报道的策略允许硼酸酯底物在整个两步操作中得以存活。合成的两种化合物已在Ugi和Passerini多组分反应中成功开发出来，提供了相应的产物。另外，还在环境良性条件下制备了两个含硼四唑。这些结果表明，官能化的异氰酸酯是稳定的，可以策略性地用作合成构件。

  DOI：

  10.1039/c5ra27624a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲酰苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  含硼伯胺的合成

  摘要：

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181012346

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014049047A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The invention is concerned with the compounds of formula (I), and salts thereof, wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R3, R4, R5 and R6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3、R4、R5和R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式(I)化合物的方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，有益。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE SOLUTIONS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150197509A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 5 and R 6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3'、R4、R5和R6在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明还涉及制备和使用公式（I）化合物的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和病症，如疼痛，有用。
• Synthesis of Boron-Containing Primary Amines
  作者：Sheng-Hsuan Chung、Ting-Ju Lin、Qian-Yu Hu、Chia-Hua Tsai、Po-Shen Pan

  DOI：10.3390/molecules181012346

  日期：——

  blocks in the study of peptoids. In the first step, Gabriel synthesis conditions were modified to enable the construction of seven different aminomethylphenyl boronate esters in good to excellent yields. These compounds were further utilized to build peptoid analogs via an Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) under microwave irradiation. The prepared Ugi-4CR boronate esters were then successfully converted

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。
• Synthesis and stability study of isocyano aryl boronate esters and their synthetic applications
  作者：Hao-Ping Fang、Chia-Chieh Fu、Chin-Kuen Tai、Ken-Hao Chang、Ru-Han Yang、Meng-Ju Wu、Hsien-Chi Chen、Chia-Jung Li、Shi-Qing Huang、Wan-Hsiang Lien、Chih-Hsin Chen、Chung-Hung Hsieh、Bo-Cheng Wang、Siu-Fung Cheung、Po-Shen Pan

  DOI：10.1039/c5ra27624a

  日期：——

  and the boron atom might contribute to this stability. UV-vis spectroscopic investigations on 2-(4-isocyanophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2a) were in agreement with the theoretical studies, showing a red-shifted absorption compared with that of phenylisonitrile. The reported strategy allows boronate ester substrates to survive throughout two-step operations. Two of the compounds synthesized

  据报道，容易合成异氰基芳基硼酸酯。尽管通常认为三配位硼官能团易受亲核攻击，但是由于存在异氰基，新发现的三配位异氰基芳基硼酸酯是稳定的。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）方法进行的理论计算表明，芳基和硼原子之间的电子离域可能有助于这种稳定性。2-（4-异氰基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（2a）与理论研究一致，显示与苯腈相比有红移吸收。报道的策略允许硼酸酯底物在整个两步操作中得以存活。合成的两种化合物已在Ugi和Passerini多组分反应中成功开发出来，提供了相应的产物。另外，还在环境良性条件下制备了两个含硼四唑。这些结果表明，官能化的异氰酸酯是稳定的，可以策略性地用作合成构件。