3-(2-碘苯基)丙酸甲酯 | 141273-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-碘苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2-iodophenyl)propanoate
• CAS: 141273-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: URPKCVCPNKLHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-碘苯基)丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-(2-碘苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  O-烷基异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290384
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到3-(2-碘苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  O-烷基异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290384

文献信息

• Intramolecular Trapping of Allenylzincs by Carbonyl Groups
  作者：Suribabu Jammi、Julien Maury、Jean-Simon Suppo、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo4022293

  日期：2013.12.20

  Allenylzinc formed via oxygen-promoted zinc/iodine exchange between propargyl iodides and diethylzinc can be trapped by intramolecular reaction with various electrophiles such as aldehydes, ketones, esters, carbamates, and imides. Potentially useful building blocks were obtained in high yields.

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。
• Theoretical Support for the Involvement of a Radical Pathway in the Formation of Allenylzincs from Propargyl Iodides and Dialkylzincs: Influence of Zinc Coordination
  作者：Suribabu Jammi、Dominique Mouysset、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo302704g

  日期：2013.2.15

  undergo homolytic substitution at zinc. The stabilization of allenylzinc derivatives by chelation, made possible by the selection of appropriate ortho-substituted 3-phenylalkynyl iodides as precursors, was shown to influence the regioselectivity of their addition to aldehydes and ketones. The more stabilized the chelated allenylzinc intermediate, the higher the ratio of homopropargylic alcohols.

  通过与二乙基锌反应，炔丙基碘是烯丙基锌的良好前体，即使在未脱气的介质中也是如此。这些反应通过锌/碘交换进行。由于先前报道的通过ESR实验检测到的炔丙基自由基，在此过程中怀疑存在自由基机理。用CBS-QB3方法计算了烯丙基和炔丙基锌物种中的C-Zn BDEs，以证明炔丙基可以在锌上发生均溶取代。通过选择合适的邻位取代的3-苯基炔基碘化物作为前体，可以实现螯合作用使烯丙基锌衍生物稳定化，这会影响它们加成醛和酮的区域选择性。螯合的烯丙基锌中间体越稳定，均丙醇的比例越高。
• An axial-to-axial chirality transfer strategy for atroposelective construction of C–N axial chirality
  作者：Ze-Shui Liu、Pei-Pei Xie、Yu Hua、Chenggui Wu、Yuanyuan Ma、Jiangwei Chen、Hong-Gang Cheng、Xin Hong、Qianghui Zhou

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.005

  日期：2021.7

  palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. The obtained C–N axial chirality originates from the preformed transient C–C axial chirality with high fidelity. A variety of C–N axially chiral phenanthridinones are obtained in excellent enantioselectivities (44 examples, up to >99% ee). This method can be applied for the construction of two stereogenic axes via double atroposelective C–H arylation

  C-N 轴向手性骨架在生物活性天然产物、药物和手性配体中无处不在。然而，它们的阻转选择性合成仍然是一个艰巨的挑战，因为与成熟的 C-C 阻转异构体相比，它们的先天低构型稳定性。在此，我们报告了一种通过基于钯/手性降冰片烯协同催化的轴-轴手性转移策略获取 C-N 阻转异构体的通用且有效的方法。获得的 C-N 轴向手性源于具有高保真度的预先形成的瞬态 C-C 轴向手性。以优异的对映选择性获得了多种 C-N 轴向手性菲啶酮（44 个实例，高达 >99% ee）。该方法可用于通过双 atroposelective C-H 芳基化或通过轴对轴非对映诱导进一步转化产物来构建两个立体轴。此外，通过密度泛函理论计算阐明了反应机理和手性转移过程。
• Reduction of Electron‐Deficient Alkenes Enabled by a Photoinduced Hydrogen Atom Transfer
  作者：Natalia A. Larionova、Jun Miyatake Ondozabal、Xacobe C. Cambeiro

  DOI：10.1002/adsc.202000751

  日期：2021.1.19

  Direct hydrogen atom transfer from a photoredox‐generated Hantzsch ester radical cation to electron‐deficient alkenes has enabled the development of an efficient formal hydrogenation under mild, operationally simple conditions. The HAT‐driven mechanism is supported by experimental and computational studies. The reaction is applied to a variety of cinnamate derivatives and related structures, irrespective

  氢原子从光氧化还原产生的Hantzsch酯自由基阳离子直接转移到缺电子的烯烃中，使得在温和，操作简单的条件下有效的正式加氢反应得以发展。HAT驱动的机制得到了实验和计算研究的支持。该反应适用于各种肉桂酸酯衍生物和相关结构，无论芳环中是否存在给电子或吸电子取代基且具有良好的官能团相容性。
• A Direct Arylation-Cyclisation Reaction for the Construction of Medium-Sized Rings
  作者：Daniel Whitaker、María Batuecas、Paolo Ricci、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201703527

  日期：2017.9.18

  A strategy for assembling biaryls linked through a medium‐sized ring is herein presented. π‐Complexation of fluoroarenes to chromium tricarbonyl activates the molecule towards both C−H activation and nucleophilic aromatic substitution without covalently altering the molecular connectivity of the arene. The construction of bridged biaryl molecules with 6–10‐membered core rings is achieved through a

  本文介绍了一种通过中型环连接的联芳基的组装策略。π-氟代芳烃与三羰基铬的络合物使分子朝CH活化和亲核芳族取代方向活化，而不会共价改变芳烃的分子连通性。通过一锅CH芳基化/亲核芳族取代序列可实现具有6-10个核环的桥联联芳基分子的构建。该方法适用于杂环以及完全碳环的合成。