5-Butyryloxy-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester | 682770-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Butyryloxy-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-butanoyloxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 682770-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ONKAXYJBIZHNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Butyryloxy-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 磷脂酶B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Approach to Optically Active 5-Hydroxy-3-oxo-carboxylates

  摘要：

  酶促水解被应用于某些手性5-羟基-3-氧基羧酸酯的制备，这些化合物是通过形成内酯衍生物和四氢吡喃环用于天然产物合成的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817746
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-chloroacetyl)oxy-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Butyryloxy-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates

  摘要：

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.059