2-[4-[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]oxy]phenylacetic acid ethyl ester | 188616-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[4-[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]oxy]phenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[1-t-butoxycarbonyl-(3S)-3-pyrrolidyloxy]phenylacetate；ethyl 2-[4-[(3S)-1-(t-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidyloxy]phenyl]acetate；tert-butyl (3S)-3-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 188616-79-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: OZOYDEHPIDEWBQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]oxy]phenylacetic acid ethyl ester 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-[4-[[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]oxy]phenyl]-3-(7-cyano-2-naphthyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-phenyl-3-naphthylpropionic acid derivatives

  摘要：

  一种制备以下反应方案中的通用化合物（5）和（6）或其盐的方法，其中R1代表氮原子的保护基团；R2代表甲磺酰基团或对甲苯磺酰基团；R3代表氢原子、芳基烷基或具有1至6个碳原子的烷基；X代表卤素原子。上述方法可用作制备日本专利申请公开（公开号208946/1993）中描述的抗凝血芳香胺衍生物中间体的工业过程。

  公开号：

  US06252088B1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸乙酯 、 (R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷-甲磺酸酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到2-[4-[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]oxy]phenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-phenyl-3-naphthylpropionic acid derivatives

  摘要：

  一种制备以下反应方案中的通用化合物（5）和（6）或其盐的方法，其中R1代表氮原子的保护基团；R2代表甲磺酰基团或对甲苯磺酰基团；R3代表氢原子、芳基烷基或具有1至6个碳原子的烷基；X代表卤素原子。上述方法可用作制备日本专利申请公开（公开号208946/1993）中描述的抗凝血芳香胺衍生物中间体的工业过程。

  公开号：

  US06252088B1

文献信息

• A Short Synthesis of the Factor-Xa Inhibitor DX-9065a using palladium-catalyzed key steps
  作者：Christiane Kehr、Richard Neidlein、Richard A. Engh、Hans Brandsretter、Ralf Kucznierz、Herbert Leinert、Klaus Marzenell、Klaus Strein、Wolfgang Von Der Saal

  DOI：10.1002/hlca.19970800322

  日期：1997.5.12

  We describe a new, efficient synthesis of DX-9065a (4), a potent inhibitor of the blood coagulation enzyme factor Xa (fXa) which has previously been prepared in more than 20 steps. We saved approximately 10 steps starting with a Pd-catalyzed cyanation of the triflate 10 of 7-methoxynaphthalen-2-ol (9). After cleavage of the MeO group with boron tribromide, the triflate 6 was coupled to acrylate 5 in

  我们描述了一种新的，高效的DX-9065a（4）合成方法，DX-9065a是一种有效的凝血酶因子Xa（fXa）抑制剂，以前已在20多个步骤中进行了制备。我们从7-甲氧基萘-2-醇（9）的三氟甲磺酸酯10的钯催化氰化反应开始，节省了大约10个步骤。在用三溴化硼裂解MeO基团之后，三氟甲磺酸酯6在Heck反应（3）中与丙烯酸酯5偶联。随后的转换导致了DX-9065a。
• Benzamidine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07396844B1

  公开（公告）日：2008-07-08

  Benzamidine derivatives of the following formulae or analogs thereof, i.e., pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided. These compounds or salts thereof have a blood-coagulation inhibiting effect based on an excellent effect of inhibiting the action of activated blood coagulation factor X, and they are useful as anticoagulants

  以下化学式或其类似物的苯甲酰胺衍生物，即其药学上可接受的盐，被提供。这些化合物或其盐具有抗血凝作用，基于抑制活化的血凝因子X的作用具有优异的效果，它们可用作抗凝剂。
• PROCESS FOR PREPARING 2-PHENYL-3-NAPHTHYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0936215A1

  公开（公告）日：1999-08-18

  A process for preparing a compound represented by general formulae (5) and (6) in the following reaction scheme or salts thereof, wherein R1 represents a protective groupfor a nitrogen atom; R2 represents a methanesulfonyl group or p-toluenesulfonyl group; R3 represents a hydrogen atom, an aralkyl group, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and X represents a halogen atom. The above process is useful as an industrial process for preparing intermediates of anticoagulant aromatic amidine derivatives described in Japanese Patent Application Laid-Open (kokai) No. 208946/1993.

  一种制备下述反应方案中通式(5)和(6)所代表的化合物或其盐的工艺，其中 R1 代表氮原子的保护基团；R2 代表甲磺酰基或对甲苯磺酰基；R3 代表氢原子、芳烷基或具有 1 至 6 个碳原子的烷基；以及 X 代表卤素原子。 上述工艺可作为制备日本专利申请公开（kokai）第 208946/1993 号所述抗凝剂芳香族脒衍生物中间体的工业工艺。
• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0976722B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• US6252088B1
  申请人：——

  公开号：US6252088B1

  公开（公告）日：2001-06-26