4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile | 631416-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbonitrile
• CAS: 631416-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: TUODJNXIELQPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1,3,8-trimethoxy-6-(1H-tetrazol-5-yl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  6-杂环附加的三 -O- 甲基保护的6-去甲基大黄素衍生物的合成

  摘要：

  几个6- heterocyclically所附三的一种方便的合成 ö 甲基-6-去甲基衍生物大黄素包括四唑基，恶唑基，恶唑啉基，苯并咪唑基，苯并恶唑基，和潜在的生物和医药的兴趣苯并噻唑基衍生物达到了从三起始 ø -甲基受保护的大黄素醛或腈。另外，这些衍生物可以用作杂环金丝桃素衍生物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0151-9
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromomethyl-1,3,8-trimethoxy-6-methyl-anthraquinone 在 乌洛托品 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  O- 甲基保护的大黄素醛和大黄素腈的高效合成

  摘要：

  通过 使用 N-溴代琥珀酰亚胺 酰亚胺化三 -O- 甲基 大黄素实现 了三 -O- 甲基大黄素醛 的有效合成， 得到了单溴和二溴衍生物。 一溴甲基衍生物的 索姆雷特 反应以及二溴甲基类似物与硝酸银水溶液的水解，以良好的产率提供了被保护的醛。因此，即使两种溴衍生物作为溴化反应的混合物获得，也可以使用，这不易控制以选择性地产生溴产物。用羟胺-一锅反应从醛中制得三 -O- 甲基大黄素腈 邻 磺酸。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0033-1

文献信息

• An Efficient Synthesis of O -Methyl Protected Emodin Aldehyde and Emodin Nitrile
  作者：Tarek A. Salama、Bernd Lackner、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-003-0033-1

  日期：2003.8.1

   An efficient synthesis of tri- O -methylemodin aldehyde was achieved via bromination of tri- O -methylemodin utilizing N -bromosuccinimide yielding the monobromo and dibromo derivatives. Sommelet reaction of the monobromomethyl derivative as well as hydrolysis of the dibromomethyl analog with aqueous silver nitrate afforded the protected aldehyde in good yield. Accordingly, both bromo derivatives

  通过 使用 N-溴代琥珀酰亚胺 酰亚胺化三 -O- 甲基 大黄素实现 了三 -O- 甲基大黄素醛 的有效合成， 得到了单溴和二溴衍生物。 一溴甲基衍生物的 索姆雷特 反应以及二溴甲基类似物与硝酸银水溶液的水解，以良好的产率提供了被保护的醛。因此，即使两种溴衍生物作为溴化反应的混合物获得，也可以使用，这不易控制以选择性地产生溴产物。用羟胺-一锅反应从醛中制得三 -O- 甲基大黄素腈 邻 磺酸。
• Synthesis of 6-Heterocyclically Appended Tri- O -methyl Protected 6-Desmethyl Emodin Derivatives
  作者：Tarek A. Salama、Bernd Lackner、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-003-0151-9

  日期：2004.6.1

  A convenient synthesis of several 6-heterocyclically appended tri- O -methyl 6-desmethyl emodin derivatives including the tetrazolyl, oxazolyl, oxazolinyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, and benzothiazolyl derivatives of potential biological and medicinal interest was achieved starting from the tri- O -methyl protected emodin aldehyde or nitrile. In addition, these derivatives could serve as synthons

  几个6- heterocyclically所附三的一种方便的合成 ö 甲基-6-去甲基衍生物大黄素包括四唑基，恶唑基，恶唑啉基，苯并咪唑基，苯并恶唑基，和潜在的生物和医药的兴趣苯并噻唑基衍生物达到了从三起始 ø -甲基受保护的大黄素醛或腈。另外，这些衍生物可以用作杂环金丝桃素衍生物的合成子。