4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile | 631416-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbonitrile
• CAS: 631416-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: TUODJNXIELQPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1,3,8-trimethoxy-6-(1H-tetrazol-5-yl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  6-杂环附加的三 -O- 甲基保护的6-去甲基大黄素衍生物的合成

  摘要：

  几个6- heterocyclically所附三的一种方便的合成 ö 甲基-6-去甲基衍生物大黄素包括四唑基，恶唑基，恶唑啉基，苯并咪唑基，苯并恶唑基，和潜在的生物和医药的兴趣苯并噻唑基衍生物达到了从三起始 ø -甲基受保护的大黄素醛或腈。另外，这些衍生物可以用作杂环金丝桃素衍生物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0151-9
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromomethyl-1,3,8-trimethoxy-6-methyl-anthraquinone 在 乌洛托品 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  O- 甲基保护的大黄素醛和大黄素腈的高效合成

  摘要：

  通过 使用 N-溴代琥珀酰亚胺 酰亚胺化三 -O- 甲基 大黄素实现 了三 -O- 甲基大黄素醛 的有效合成， 得到了单溴和二溴衍生物。 一溴甲基衍生物的 索姆雷特 反应以及二溴甲基类似物与硝酸银水溶液的水解，以良好的产率提供了被保护的醛。因此，即使两种溴衍生物作为溴化反应的混合物获得，也可以使用，这不易控制以选择性地产生溴产物。用羟胺-一锅反应从醛中制得三 -O- 甲基大黄素腈 邻 磺酸。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0033-1