2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazole | 163126-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazole；2-Chloro-5-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 163126-28-1
• 化学式: C₇H₅ClN₄O₂S
• 分子量: 244.661
• InChiKey: SKPLPQVESXFZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazole 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazoline-4(H)-5-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1,3,4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯的合成†

  摘要：

  从容易获得的4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（1），取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1制备了（3，4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯。1与重氮甲烷的反应得到1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（2）。化合物2与水合肼反应，得到相应的酰肼3。的反应3与甲酸，得到1-（1-甲基-4-硝基-2-羧基）-2-（甲酰基）肼（7）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物6，产率为40％。化合物7的反应与五氧化二磷一起提供化合物9。在三乙胺存在下，化合物3与1,1'-羧基咪唑反应，生成2-（1-甲基-4-硝基-2-吡咯基）-1,3,4-恶二唑啉-4（H）-5-one（11）。将化合物3与溴化氰在甲醇中回流，得到化合物12。化合物13可通过化合物3与二硫化碳在碱性介质中反应获得。化合物13的烷基化得到相应的烷硫基衍生物14。1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320121
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-甲基-4-硝基吡咯-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以60%的产率得到2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1,3,4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯的合成†

  摘要：

  从容易获得的4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（1），取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1制备了（3，4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯。1与重氮甲烷的反应得到1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（2）。化合物2与水合肼反应，得到相应的酰肼3。的反应3与甲酸，得到1-（1-甲基-4-硝基-2-羧基）-2-（甲酰基）肼（7）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物6，产率为40％。化合物7的反应与五氧化二磷一起提供化合物9。在三乙胺存在下，化合物3与1,1'-羧基咪唑反应，生成2-（1-甲基-4-硝基-2-吡咯基）-1,3,4-恶二唑啉-4（H）-5-one（11）。将化合物3与溴化氰在甲醇中回流，得到化合物12。化合物13可通过化合物3与二硫化碳在碱性介质中反应获得。化合物13的烷基化得到相应的烷硫基衍生物14。1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320121

文献信息

• Shafiee, Abbas; Firoozi, Faranak; Javidnia, Katayoon, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 471 - 472
  作者：Shafiee, Abbas、Firoozi, Faranak、Javidnia, Katayoon、Kamali, Maryam、Fooladi, Atoosa、Froomadi, Alireza

  DOI：——

  日期：——