3-(2-羟基-5-甲氧基苯基)丙酸乙酯 | 20921-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(2-羟基-5-甲氧基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: β-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propionate；ethyl 3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 20921-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SYZCMUQHJXUMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-ethoxy-1-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]-1H-pyrazol-4-yl}-1-propanol 、 3-(2-羟基-5-甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-[2-(3-{3-ethoxy-1-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]-1H-pyrazol-4-yl}propoxy)-5-methoxyphenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  [FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE

  摘要：

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。

  公开号：

  WO2003099793A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-benzyloxy-5-methoxyphenyl)propenoate 在 palladium-carbon 氢气 、 palladium-carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以ethyl 3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propionate (4.54 g, yield 92%) was obtained as a colorless oil from a fraction的产率得到3-(2-羟基-5-甲氧基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity

  摘要：

  化合物的化学式为(1)，其中环A是一个环，可以有1到3个取代基；环B是一个1,2-咪唑环，可以进一步具有1到3个取代基；Xa，Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个都是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个单环芳香环，可以进一步具有1到3个取代基；R代表-OR4（R4是氢原子或可选的取代烃基）等，或其盐或前药，可用作预防或治疗糖尿病等的药物。

  公开号：

  US20060148858A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized 1-Benzoxepines by Phenoxide Ion Mediated 7-<i>endo</i>-<i>tet</i>Carbocyclization of Cyclic Sulfates
  作者：Sajal Kumar Das、Subal Kumar Dinda、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.200800661

  日期：2009.1

  A new asymmetric synthesis of 2,3-disubstituted 1-benzoxepines is described. Key steps include Sharpless asymmetricdihydroxylation of trans-α,β-unsaturated esters and phenoxide ion mediated intramolecular 7-endo-tet carbocyclization of syn-2,3-dihydroxy ester derived cyclic sulfates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Amination of Phenols and Halophenols via Pyridinium–Iridium Dual Photocatalysis
  作者：Matthew C. Carson、Cindy R. Liu、Yaning Liu、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.4c02797

  日期：2024.8.16

  In this study, we present a photochemical method for the amination of phenols (C–H) and halophenols (SNAr), facilitated by dual catalytic pathways involving both Ir(III) photocatalysis and phenol–pyridinium electron donor–acceptor complexation. By incorporating a pyridinium additive, we achieved efficient C–N coupling between phenols and diverse aromatic nitrogen nucleophiles, delivering high yields

  在这项研究中，我们提出了一种光化学方法，通过涉及 Ir(III) 光催化和苯酚-吡啶鎓电子供体-受体络合的双重催化途径促进苯酚 (C–H) 和卤代苯酚 ( SN Ar) 的胺化。通过加入吡啶鎓添加剂，我们在酚类和多种芳香氮亲核试剂之间实现了高效的 C-N 偶联，在多种底物（包括药物和天然产物）中实现了高产率（高达 99%）。我们通过实验和计算技术的结合来研究反应选择性和底物兼容性/限制。此外，我们强调了胺化产物通过各种后期功能化的合成多功能性，包括将两种不同的杂芳烃接枝到一个苯酚支架上。
• The photoinduced alcoholysis of 3,4-dihydrocoumarin and related compounds
  作者：C. David Gutsche、B. A. M. Oude-Alink

  DOI：10.1021/ja01023a034

  日期：1968.10
• Lamaty, Gerard; Lorente, Philippe; Moreau, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2651 - 2656
  作者：Lamaty, Gerard、Lorente, Philippe、Moreau, Claude

  DOI：——

  日期：——
• 1, 2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1513817A1

  公开（公告）日：2005-03-16