3-(2-羟基-5-硝基苯基)丙-2-烯醛 | 62322-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(2-羟基-5-硝基苯基)丙-2-烯醛
• 英文名称: 5-nitro-2-hydroxycinnamaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitrocinnamaldehyde；3-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-propenal；2-Hydroxy-5-nitro-zimtaldehyd；2-Hydroxy-5-nitrocinnamaldehyde；3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 62322-07-0
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: NWPAQPZTYQFWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基-5-硝基苯基)丙-2-烯醛 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 1,3,3-Trimethyl-2-[1-(6-nitro-2H-chromen-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of merocyanine forms of indoline spirooxocines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513576
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-羟基-5-硝基苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基碘介导的 2-烯丙基-2H-色烯的一锅法合成

  摘要：

  已开发出一种新型且高效的无金属三甲基碘化硅 (TMSI) 催化一锅法合成 2-烯丙基-2H-色烯，该合成在温和条件下进行。该合成通过 Wittig 反应进行，使用（三苯基亚膦基）乙醛形成邻羟基肉桂醛衍生物，然后进行串联异构化和 C-O 和 C-C 键形成反应。该程序在室温下在四氢呋喃 (THF) 中存在 20 mol% TMSI 和烯丙基三甲基硅烷的情况下进行，并以良好至极好的收率提供 2-烯丙基-2H-色烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403240

文献信息

• A metal-free one-pot cascade synthesis of highly functionalized biaryl-2-carbaldehydes
  作者：Chandrasekhar Challa、Jamsheena Vellekkatt、Jaice Ravindran、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1039/c4ob01829j

  日期：——

  A metal-free one-pot cascade annulation of acyclic substrates dienaminodioate, cinnamaldehydes and allyl amine was achieved for the synthesis of polyfunctional biaryl-2-carbaldehydes. The reaction proceeds at room temperature by a trifluoroacetic acid mediated Diels–Alder pathway. Synthetic applications of the resulting biaryl-2-carbaldehyde have been demonstrated by conversion into an array of diverse

  实现了无金属底物二烯氨基二酸酯，肉桂醛和烯丙基胺的无金属单锅级联环化，以合成多官能联芳基-2-甲醛。该反应在室温下通过三氟乙酸介导的Diels-Alder途径进行。所得联芳基-2-甲醛的合成应用已通过转化为具有生物学和材料化学相关性的各种分子的阵列得到了证明。本工作为制备联芳基的现有金属介导的交叉偶联方法提供了一条补充途径。
• Synergistic Catalysis for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Vinyl Aziridines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Line Naesborg、Fernando Tur、Marta Meazza、Jakob Blom、Kim Søholm Halskov、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201604995

  日期：2017.1.5

  The first asymmetric [3+2] cycloaddition of vinyl aziridines with α,β‐unsaturated aldehydes, based on synergistic catalysis, is disclosed. This methodology allows the formation of attractive pyrrolidine structures in good yields (up to 84 %), moderate diastereoselectivity, and high enantioselectivity values (up to >99 % ee). Additionally, a tricyclic pyrrolidine core structure found in biologically

  公开了基于协同催化的乙烯基氮丙啶与α，β-不饱和醛的第一次不对称[3 + 2]环加成反应。这种方法可以以高收率（高达84％），中等非对映选择性和高对映选择性（高达> 99％ee）形成有吸引力的吡咯烷结构。此外，使用提出的反应概念以一锅法合成了在生物活性分子中发现的三环吡咯烷核心结构。最后，概述了机械方案。
• Organocatalytic asymmetric cascade cyclization reaction of o-hydroxy cinnamaldehydes with diphenylphosphine oxide
  作者：Haiyun Sun、Yuan Li、Wei Liu、Yang Zheng、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.026

  日期：2018.11

  highly stereoselective asymmetric cascade cyclization reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and diphenylphosphine oxide has been achieved with 84%–99% ee and 7:1-20:1 dr under the catalysis of l -diarylprolinol silyl ether. This reaction provides a facile access to highly enantioenriched 4-diphenylphosphinyl chroman-2-ols. It also represents a novel organocatalytic asymmetric phospha-Michael addition

  摘要在1-二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，以84％–99％ee和7：1-20：1 dr的邻羟基肉桂醛与二苯膦氧化物之间实现了高度立体选择性的不对称级联环化反应。该反应提供了容易获得高度对映体富集的4-二苯基膦基苯并二氢吡喃-2-醇的方法。它还代表了α，β-不饱和醛与五价P-亲核试剂的新型有机催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。
• Asymmetric synthesis of drug-like spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-ones through aminal-catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Shiva Prasad、S. Vijaya Laxmi、R. Madhavachary

  DOI：10.1039/c3ob42100g

  日期：——

  Asymmetric synthesis of drug-like functionalized spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-ones 5 containing three contiguous stereocenters with high diastereo- and enantioselectivities was achieved using the reflexive-Michael (r-M) reaction of unmodified hydroxyenals 1 with various (E)-3-alkylideneindolin-2-ones 2 in the presence of (R)-DPPOTMS/AcOH (R)-3/4b as a catalyst at room temperature. Chiral spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-ones 5 were transformed into the functionalized spiranes 7, 9, and 10 in good yields with high selectivity through Wittig, TCRA, acetal protection and reduction reactions, respectively. Supporting evidence for the reaction pathway through the formation of the important catalytic species of “aminals” was observed through NMR and ESI-HRMS analysis of an ongoing reaction between 1 and (R)-3 in CDCl3 and also shown by the structural requirement in hydroxyenals 1 to generate the “aminals” with (R)-3 through controlled experiments.

  成功实现了药物类似物功能化的Spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-酮5的非对称合成，该化合物含有三个相邻的立体中心，并具有高的二面体和对映选择性。通过在室温下，使用未修饰的羟基醛1与各种(E)-3-烯基吲哚-2-酮2的反射迈克尔（r-M）反应，在催化剂(R)-DPPOTMS/醋酸(R)-3/4b的存在下进行的合成。手性Spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-酮5经过维蒂希反应、TCRA反应、保护反应和还原反应相继转化为功能化的旋转体7、9和10，且均具有良好的产率和高选择性。通过NMR和ESI-HRMS分析观察到在CDCl3中1与(R)-3的进行反应中形成重要催化物种“亚胺”的反应途径的支持证据，并且通过对羟基醛1进行控制实验显示了生成“亚胺”与(R)-3之间的结构需求。