1-[(5-carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzimidazolone | 321865-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(5-carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzimidazolone
• 英文别名: 5-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)-2H-triazole-4-carboxamide
• CAS: 321865-26-3
• 化学式: C₁₀H₈N₆O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: ARLUJOODUQBAFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzimidazolone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以55%的产率得到1-[(5-carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-5,6-dinitro-benzimidazolone
  参考文献：
  名称：

  1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑啉酮，一系列新的杂环衍生物

  摘要：

  通过研究具有药用目的的新的三环衍生物，其带有与另一个杂环稠合的1,2,3-三唑环，获得了新的1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑酮衍生物。1-[（5-Carboxamido）-1,2,3-triazol-4-yl] -benzimidazolone是通过四种不同的化学方法制备的，并且通过光谱法明确地证实了这一点。通过一些常见的化学反应，如水解，酯化，脱羧，硝化和N-甲基化，对其化学行为进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370525
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxamido-5-(2-ethoxycarbonylamino-anilino)-1,2,3-triazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-[(5-carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzimidazolone
  参考文献：
  名称：

  1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑啉酮，一系列新的杂环衍生物

  摘要：

  通过研究具有药用目的的新的三环衍生物，其带有与另一个杂环稠合的1,2,3-三唑环，获得了新的1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑酮衍生物。1-[（5-Carboxamido）-1,2,3-triazol-4-yl] -benzimidazolone是通过四种不同的化学方法制备的，并且通过光谱法明确地证实了这一点。通过一些常见的化学反应，如水解，酯化，脱羧，硝化和N-甲基化，对其化学行为进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370525

文献信息

• Triazolyl–benzimidazolones and triazolyl–benzotriazoles: new potential potassium channel activators. II
  作者：Barbara Baragatti、Giuliana Biagi、Vincenzo Calderone、Irene Giorgi、Oreste Livi、Enrica Martinotti、Valerio Scartoni

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01170-3

  日期：2000.10

  This paper reports the synthesis and pharmacological evaluation of a series of 5-substituted-triazolyl-benzotriazoles (2a-f) and the corresponding series of 5-substituted-triazolyl-benzimidazolones (6a-f), as potential activators of the big-conductance calcium-activated potassium channels (BKCa). The synthesis and structure demonstration of the stock compounds of the two series have been described in our previous works, as well as the common starting compounds 4-carboxamido-5-(4-substituted-2-amino-anilino)-1,2,3-triazoles (1a-f). The triazolyl-benzotriazoles were obtained by diazotization, while the triazolyl-benzimida-zolones were obtained by thermal intramolecular cyclization of ethoxycarbonylamino derivatives or directly with phosgene. Benzimidazolone compounds generally showed little effect whilst the compounds with a benzotriazole ring showed full efficacy, with vasorelaxing properties and potency parameters a little lower than that of the reference compound NS 1619. These effects were significantly reduced by an increased membrane depolarization. This depolarization-sensitive response is in agreement with the pharmacodynamic hypothesis of activation of potassium channels. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• 1-(1,2,3-triazol-4-yl)-benzimidazolones, a new series of heterocyclic derivatives
  作者：Lucia Bertelli、Giuliana Biagi、Vincenzo Calderone、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1002/jhet.5570370525

  日期：2000.9

  New 1-(1,2,3-triazol-4-yl)-benzimidazolone derivatives were obtained on pursuing research about new tricyclic derivatives of medicinal interest, bearing a 1,2,3-triazole ring fused with another heterocyclic ring. 1-[(5-Carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzimidazolone was prepared by four different chemical routes and it was unequivocally confirmed by spectroscopic methods. Its chemical behaviour, was

  通过研究具有药用目的的新的三环衍生物，其带有与另一个杂环稠合的1,2,3-三唑环，获得了新的1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑酮衍生物。1-[（5-Carboxamido）-1,2,3-triazol-4-yl] -benzimidazolone是通过四种不同的化学方法制备的，并且通过光谱法明确地证实了这一点。通过一些常见的化学反应，如水解，酯化，脱羧，硝化和N-甲基化，对其化学行为进行了评估。