6-(hydroxymethyl)-1,4-anthraquinone | 676657-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-1,4-anthracenedione；6-(Hydroxymethyl)-1,4-anthracenedione.；6-(hydroxymethyl)anthracene-1,4-dione
• CAS: 676657-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RIEVVLNXNBBIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-1,4-anthraquinone 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5,8-dioxo-5,8-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoroacetate 、 乙酸酐 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026

文献信息

• A pentacene intermediate via formal intramolecular photoredox of a 6,13-pentacenequinone in aqueous solution
  作者：Yunyan Hou、Peter Wan

  DOI：10.1139/v07-117

  日期：2007.12.1

  photolysis of 4 in acidic aqueous solution (pH < 3) resulted in a clean intramolecular photoredox reaction, via an enol intermediate, to give 10 (green compound; Φ ~ 0.2 at pH 1), which was too reactive for isolation or trapping by standard ArOH trapping agents such as acetic anhydride. These reactions may be viewed as a one-way photochemical intramolecular “redox switch” from quinone to hydroquinone

  我们实验室发现的芳香酮在水溶液中的正式分子内光氧化还原反应（或串联光互变异构化）已扩展到许多苯醌。特别是，我们对光氧化还原反应是否可以应用于 2-(羟甲基)-6,13-​​并五苯醌 (4) 感兴趣，这将产生 2-甲酰基-6,13-​​二羟基并五苯 (10)，从而提供一种合成并五苯衍生物的光化学方法。虽然许多苯并苯醌表现出一系列的光氧化还原反应性，但 4 在酸性水溶液（pH < 3）中的光解导致分子内光氧化还原反应，通过烯醇中间体，产生 10（绿色化合物；Φ ~ 0.2，pH 1 )，它的反应性太强，无法通过标准的 ArOH 捕集剂（如乙酸酐）进行分离或捕集。
• Annulins A, B, C or analogs as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors for treatment of cancer
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：EP2130826A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  Inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) are provided as are pharmaceutical compositions containing such inhibitors as well as the use of such inhibitors and compositions for the treatment of a condition in a mammalian subject characterized by pathology of the IDO-mediated tryptophan metabolic pathway. Such conditions may involve suppression of T-cell mediated immune response or may directly result from depletion of tryptophan or accumulation of a product of tryptophan degradation. Specific disease conditions include cancer. IDO inhibitors of this invention are homologs of annulin A, annulin B or annulin C.

  本研究提供了吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂以及含有此类抑制剂的药物组合物，还提供了使用此类抑制剂和组合物治疗哺乳动物体内以 IDO 介导的色氨酸代谢途径病理学为特征的疾病的方法。此类病症可能涉及抑制 T 细胞介导的免疫反应，也可能直接导致色氨酸耗竭或色氨酸降解产物的积累。具体的疾病情况包括癌症。本发明的 IDO 抑制剂是鹅膏素 A、鹅膏素 B 或鹅膏素 C 的同源物。
• Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO) Inhibitors
  申请人：ANDERSEN Raymond J.

  公开号：US20090042868A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) are provided as are pharmaceutical compositions containing such inhibitors as well as the use of such inhibitors and compositions for the treatment of a condition in a mammalian subject characterized by pathology of the IDO-mediated tryptophan metabolic pathway. Such conditions may involve suppression of T-cell mediated immune response or may directly result from depletion of tryptophan or accumulation of a product of tryptophan degradation. Specific disease conditions include cataracts, age-related yellowing in the eye, neurodegenerative disorders, mood disorders, cancer and various bacterial/viral infections. IDO inhibitors of this invention are substituted naphthalene and anthracene diones. Novel compounds of this invention include the following taurine-substituted naphthaquinone structure.
• USE OF CELLS TO FACILITATE TARGETED DELIVERY OF NANOPARTICLE THERAPIES
  申请人：Troyer Deryl

  公开号：US20110008304A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention is related to the use of cells, such as stem cells or immune system cells, to deliver nanogels comprising an active agent to a desired site in the body. The present invention utilizes cells as a delivery system for active agents that are difficult to deliver, such as active agents with poor solubility, that degrade easily, or that are toxic to the body. The nanogels are preferably non-toxic and can optionally include a lytic agent to program apoptosis of the cell to deliver the nanogel and active agent to a desired sire within the body.
• US7799776B2
  申请人：——

  公开号：US7799776B2

  公开（公告）日：2010-09-21