(E)-ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1383577-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 1383577-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: ZMDZQEXUBIJUQN-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-4-戊烯酸乙酯 在 乙醇 、 三苯基膦 作用下， 反应 32.0h， 以62%的产率得到(E)-ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的多米诺反应，从脲基甲酸酯和纳扎罗夫试剂合成共轭的2,3-二氢呋喃

  摘要：

  纳扎罗夫试剂的新多米诺骨牌反应：开发了一种高效方法来构建高度功能化的共轭2,3-二氢呋喃骨架。Nazarov试剂首次用于膦催化的多米诺骨牌反应中，并成功地用于以醇为溶剂构建五元环化合物。DFT计算表明，酒精对于催化[1,2]-质子转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200140

文献信息

• Phosphine‐Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of Conjugated 2,3‐Dihydrofurans from Allenoates and Nazarov Reagents
  作者：Peizhong Xie、Wenqing Lai、Zhishuai Geng、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/asia.201200140

  日期：2012.7

  A new domino reaction for Nazarov reagents: An efficient approach was developed for the construction of highly functionalized conjugated 2,3‐dihydrofuran skeletons. Nazarov reagents were used for the first time in a phosphine‐catalyzed domino reaction and successfully used to construct five‐membered ring compounds using alcohol as the solvent. DFT calculations indicate that alcohol is essential for

  纳扎罗夫试剂的新多米诺骨牌反应：开发了一种高效方法来构建高度功能化的共轭2,3-二氢呋喃骨架。Nazarov试剂首次用于膦催化的多米诺骨牌反应中，并成功地用于以醇为溶剂构建五元环化合物。DFT计算表明，酒精对于催化[1,2]-质子转移至关重要。