benzyl (S)-1-benzyloxycarbonylpirrolidine-2-acetate | 77100-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-benzyloxycarbonylpirrolidine-2-acetate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 77100-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: GUURAEROVQSVHH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-benzyloxycarbonylpirrolidine-2-acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到Cbz-β-homoPro
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.

  摘要：

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3249
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 、 苯甲醇 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 benzyl (S)-1-benzyloxycarbonylpirrolidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.

  摘要：

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3249

文献信息

• AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3249-3255
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHYDROPYRIDOINDOLES AS CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0491943A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• EP0491943A4
  申请人：——

  公开号：EP0491943A4

  公开（公告）日：1996-02-14
• [EN] TETRAHYDROPYRIDOINDOLES AS CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：WO1992000295A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) This invention relates to tetrahydropyridoindoles, and analogues and derivatives thereof, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to methods of treatment of cholecystokinin and gastrin-related disorders comprising the administration to a human or other animal in need of such therapy of a therapeutically effective amount of said compounds or compositions.(FR) L'invention concerne des tétrahydropyridoindols et analogues, des dérivés de ceux-ci, des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, et des procédés de traitement de troubles associés à la cholecystokinine et à la gastrine, comprenant l'administration à un homme ou à un animal souffrant de tels troubles d'une quantité efficace desdits composés ou desdites compositions.