3-bromo-α-(bromomethyl)styrene | 1333215-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-α-(bromomethyl)styrene
• 英文别名: 1-bromo-3-(3-bromoprop-1-en-2-yl)benzene；1-Bromo-3-(3-bromoprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1333215-90-9
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: YXWPDGXFACEEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-α-(bromomethyl)styrene 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2,5-bis(3-bromophenyl)hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Diaryl-1,5-dienes from Allylic Bromides Using Visible-Light Photoredox Catalysis

  摘要：

  Visible-light photoreductive coupling of 2-arylallyl bromides in the presence of the photocatalyst Ru(bpy)(3)(PF6)(2), a Hantzsch ester, and i-Pr2NEt gives 2,5-diaryl-1,5-dienes in high yield. This method avoids the use of stoichiometric metal reductants and is compatible with the presence of halogen, alkyl, electron-donating, and electron-withdrawing substituents on the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01962
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(丙-1-烯-2-基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-α-(bromomethyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺的电化学三氟甲基化和磺酰化：恶唑啉衍生物的合成

  摘要：

  我们报道了一种通过N-烯丙基酰胺与三氟甲亚磺酸钠或磺酰肼的电化学自由基级联环化合成三氟甲基化和磺酰化恶唑啉的新方法。该方案提供了一种绿色且有用的策略，可以在环境条件下合成具有广泛底物范围的三氟甲基化和磺酰化恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01310

文献信息

• Difluorination of α-(bromomethyl)styrenes <i>via</i> I(I)/I(III) catalysis: facile access to electrophilic linchpins for drug discovery
  作者：Joel Häfliger、Keith Livingstone、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc01132d

  日期：——

  Simple α-(bromomethyl)styrenes can be processed to a variety of 1,1-difluorinated electrophilic building blocks via I(I)/I(III) catalysis.

  简单的α-(溴甲基)苯乙烯可以通过I(I)/I(III)催化转化为各种1,1-二氟电泳性构建模块。
• Diastereoselective One-Pot Synthesis of 7- and 8-Substituted 5-PhenylmorphansProbes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 45.
  作者：Hwan Jung Lim、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/ol2021862

  日期：2011.10.7

  Novel 7- and 8-alkyl and aryl substituted 5-phenylmorphans were synthesized from substituted allyl halides and N-benzyl-4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridine by a highly efficient and diastereoselective reaction series, “one-pot” alkylation and ene-imine cyclization followed by sodium borohydride reduction. Mild cyclization conditions gave the desired substituted 5-phenylmorphans in good yield as a single

  由取代的烯丙基卤化物和N-苄基-4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶通过高效的非对映选择性反应系列“一锅”烷基化和烯-亚胺环化，然后硼氢化钠还原。温和的环化条件以良好的收率得到所需的取代 5-苯基吗喃，为单一非对映异构体。
• Acid-Promoted Carbosulfenylation of 1,6-Dienes: Selective Synthesis of Dehydropiperidines Scaffolds
  作者：Arunachalam Kesavan、Akshaya Kumar Sahu、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01274

  日期：2023.7.7

  employing N-(aryl/alkylthio)succinimides as a thiolating reagent. The reaction involves the generation of an episulfonium ion followed by intramolecular trapping with alkenes, which offers access to diverse thiolated dehydropiperidines in good yield. In addition, the synthesis of dihydropyran and cyclohexene derivatives, as well as the conversion of the arylthiol moiety to useful functional groups, were

  使用N- (芳基/烷硫基)琥珀酰亚胺作为硫醇化试剂，实现了酸催化1,6-二烯硫磺酰化的有效方法。该反应涉及生成表锍离子，然后用烯烃进行分子内捕获，从而以良好的产率获得各种硫醇化脱氢哌啶。此外，还演示了二氢吡喃和环己烯衍生物的合成，以及芳硫醇部分向有用官能团的转化。
• Tandem Ene/[4 + 2] Cycloaddition Reaction for the Synthesis of 9-Benzylphenanthrenes from Arynes and α-(Bromomethyl)styrenes
  作者：Yun Sa、Xin Lv、Jia-Yu Yao、Xu-Yang Lu、Ai-Bin Wu、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00051

  日期：2023.7.7

  A tandem reaction for the synthesis of phenanthrenes from arynes and α-(bromomethyl)styrenes is reported. The transformation proceeds via an ene reaction of α-(bromomethyl)styrenes with arynes, followed by a [4 + 2] cycloaddition reaction. The reaction generates 9-benzylphenanthrene derivatives in moderate to excellent yields.

  报道了由芳炔和 α-(溴甲基)苯乙烯合成菲的串联反应。该转化通过 α-(溴甲基)苯乙烯与芳烃的烯反应进行，然后进行 [4 + 2] 环加成反应。该反应以中等至优异的收率生成 9-苄基菲衍生物。
• Catalytic Enantioselective Halocyclizations to Access Benzoxazepinones and Benzoxazecinones
  作者：Xiaojian Jiang、Xi Xu、Wei Xu、Pei Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02117

  日期：2021.8.20