trans-2-amino-1-cyclohexyl carboxylic acid ethyl ester | 1436-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-amino-1-cyclohexyl carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1R,2R)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,2R)-2-amino-1-cyclohexanecarboxylate；(R,R)-2-amino-1-carbethoxycyclohexane；Trans-2-aminocyclohexanecarboxylic-acidethylester；(-)-Ethyl-trans-2-aminocyclohexancarboxylat；ethyl (1R,2R)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1436-61-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: VODUKXHGDCJEOZ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  235.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-amino-1-cyclohexyl carboxylic acid ethyl ester 在 水 作用下， 生成 (1R,2R)-2-氨基环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己烷甲酸及其衍生物的拆分和旋光

  摘要：

  光学活性的反式-2-氨基环己烷羧酸[(+)-1 和(-)-1] 已经通过外消旋N-苯甲酰基反式-2-氨基环己烷羧酸[(±)-2] 的优先结晶制备。活性物质 2 已用于制备这样的活性反式-1,2-二取代环己烷，如 (+)- 和 (-)-乙基反式-2-氨基环己烷羧酸酯 [(+)-3 和 (-)-3]，（ +)-和(-)-反式-2-氨基环己烷甲醇[(+)-4和(-)-4]，(+)-反式-2-溴甲基环己胺氢溴酸盐[(+)-5]，和( +)-反式-2-甲基环己胺[(+)-6]。还研究了这些环己胺与亚硝酸反应生成相应的羟基化合物 (7, 8, 9)。证实这些羟基化合物的旋光符号与起始胺的旋光符号相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2230
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexane-carboxylic acid 生成 trans-2-amino-1-cyclohexyl carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己烷甲酸及其衍生物的拆分和旋光

  摘要：

  光学活性的反式-2-氨基环己烷羧酸[(+)-1 和(-)-1] 已经通过外消旋N-苯甲酰基反式-2-氨基环己烷羧酸[(±)-2] 的优先结晶制备。活性物质 2 已用于制备这样的活性反式-1,2-二取代环己烷，如 (+)- 和 (-)-乙基反式-2-氨基环己烷羧酸酯 [(+)-3 和 (-)-3]，（ +)-和(-)-反式-2-氨基环己烷甲醇[(+)-4和(-)-4]，(+)-反式-2-溴甲基环己胺氢溴酸盐[(+)-5]，和( +)-反式-2-甲基环己胺[(+)-6]。还研究了这些环己胺与亚硝酸反应生成相应的羟基化合物 (7, 8, 9)。证实这些羟基化合物的旋光符号与起始胺的旋光符号相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2230

文献信息

• [EN] NEUROPEPTIDE S RECEPTOR (NPSR) AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DU NEUROPEPTIDE S (NPSR)
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017176461A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Neuropeptide S receptor agonists are provided. The NPS agonists include peptidomimetic analogs exhibiting affinity for and activity at the neuropeptide S receptor. The molecules may be useful in the treatment of disorders, syndromes and conditions mediated by modulation of the neuropeptide S receptor such as substance abuse, narcolepsy, insomnia, obesity, cognitive decline, dementia, Alzheimer's disease, panic disorder, generalized anxiety, PTSD, phobias, schizophrenia and as supportive medication during any kind of cessation program in cognitive behavioral therapy, such as drug addiction, eating disorders and gambling.

  提供了神经肽S受体激动剂。NPS激动剂包括具有亲和力和活性的肽类模拟物类似物，在神经肽S受体上表现出活性。这些分子可能在治疗通过调节神经肽S受体介导的疾病、综合征和症状方面有用，如物质滥用、嗜睡症、失眠、肥胖、认知衰退、痴呆症、阿尔茨海默病、惊恐症、广泛性焦虑、创伤后应激障碍、恐惧症、精神分裂症，以及作为认知行为疗法中任何类型戒断计划的支持性药物，如药物成瘾、进食障碍和赌博。
• [EN] 7- OR 8-HYDROXY-ISOQUINOLINE AND 7- OR 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-OU 8-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE ET DE 7-OU 8-HYDROXY-QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203028A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  7- or 8-hydroxy-isoquinoline and 7- or 8-hydroxy-quinoline derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  7-或8-羟基异喹啉和7-或8-羟基喹啉衍生物作为治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）的α-1-抗胰蛋白酶调节剂。
• Second-generation sulfonamide inhibitors of d-glutamic acid-adding enzyme: Activity optimisation with conformationally rigid analogues of d-glutamic acid
  作者：Izidor Sosič、Hélène Barreteau、Mihael Simčič、Roman Šink、Jožko Cesar、Anamarija Zega、Simona Golič Grdadolnik、Carlos Contreras-Martel、Andréa Dessen、Ana Amoroso、Bernard Joris、Didier Blanot、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.011

  日期：2011.7

  d-Glutamic acid-adding enzyme (MurD) catalyses the essential addition of d-glutamic acid to the cytoplasmic peptidoglycan precursor UDP-N-acetylmuramoyl-l-alanine, and as such it represents an important antibacterial drug-discovery target enzyme. Based on a series of naphthalene-N-sulfonyl-d-Glu derivatives synthesised recently, we synthesised two series of new, optimised sulfonamide inhibitors of

  d-谷氨酸添加酶（MurD）催化d-谷氨酸向细胞质肽聚糖前体UDP- N-乙酰基村酰基-1-丙氨酸的必需添加，因此它代表了重要的抗菌药物发现靶标酶。基于最近合成的一系列萘-N-磺酰基-d -Glu衍生物，我们合成了两类新的，优化的MurD磺酰胺抑制剂，这些抑制剂结合了d -Glu的刚性模拟物。包含受约束的d -Glu或相关刚性d的化合物-Glu模拟物显示出比母体化合物明显更好的抑制活性，从而证实了分子硬化在MurD抑制剂设计中的优势。最佳抑制剂的结合模式通过高分辨率NMR光谱学和X射线晶体学检查。我们已经解决了带有带有4-氨基环己烷-1,3-二羧基部分的抑制剂的MurD配合物的新晶体结构。这些数据为开发具有潜在抗菌活性的磺酰胺抑制剂迈出了又一步。
• Regio- and stereoselective reactions between cyclic Baylis–Hillman type adducts and N-nucleophiles and P-nucleophile
  作者：Ewa Krawczyk、Krzysztof Owsianik、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.008

  日期：2005.2

  cyclic 6-membered and 7-membered allylic amines, azide and phosphonates have been obtained via regio- and diastereoselective reactions of cyclic Baylis–Hillman type adducts 1 with N-nucleophiles and P-nucleophile. We have found that the reactions proceed by SN2 or SN2′ processes exclusively, or by both processes simultaneously. The SN2′ process occurs with anti stereochemistry.

  通过环状Baylis-Hillman型加合物1与N-亲核试剂和P-亲核试剂的区域和非对映选择性反应，已经获得了新的重要有机化合物多官能化的环状6元和7元烯丙基胺，叠氮化物和膦酸酯。我们发现反应仅通过S N 2或S N 2'过程进行，或同时通过两个过程进行。S N 2'过程通过抗立体化学发生。
• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20070066624A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR4 or CCR5. In one aspect, these compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、药物组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选地为CCR4或CCR5的调节剂。在一个方面，这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效应。