1-mesitylprop-2-en-1-one | 4456-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesitylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 4456-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IBJWXTUFSRKENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  95-96.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9895 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesitylprop-2-en-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 1-mesitylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of Allylmagnesium Bromide to Hindered Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a516
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 生成 1-mesitylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed double acylation of enones with benzils

  摘要：

  硫唑碳烯催化的芳香族1,2-二酮与烯酮在无极性溶剂中反应，产生双酰化产物，收率良好，而羟酰化产物则完全未检测到。

  DOI：

  10.1039/c4cc05436a

文献信息

• Addition conjuguée d'organométalliques sur des mésitylcétones α-éthyléniques
  作者：F. Barbot、D. N'Goma、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83001-k

  日期：1991.6

  of α-ethylenic mesitylketones with a series of organometallic compounds including allylic organometallics and organolithium compounds proceed via exclusive conjugated additions as a result of the steric congestion of the carbonyl of these ketones.

  由于这些酮的羰基的空间拥挤，α-烯键式间苯二甲酮与一系列有机金属化合物（包括烯丙基有机金属化合物和有机锂化合物）的反应通过排他的共轭加成进行。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed double acylation of enones with benzils
  作者：Ken Takaki、Akira Ohno、Makoto Hino、Takashi Shitaoka、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c4cc05436a

  日期：——

  Thiazolium carbene-catalyzed reaction of aromatic 1,2-diketones with enones in aprotic solvents gave double acylation products in good yields, whereas hydroacylation products were not detected at all.

  硫唑碳烯催化的芳香族1,2-二酮与烯酮在无极性溶剂中反应，产生双酰化产物，收率良好，而羟酰化产物则完全未检测到。
• Silver/ThioClickFerrophos Complex as an Effective Catalyst for Asymmetric Conjugate Addition of Glycine Imino Ester to Unsaturated Malonates and α-Enones
  作者：Takashi Konno、Sayo Watanabe、Tatsuki Takahashi、Yuichiro Tokoro、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol4019584

  日期：2013.9.6

  conjugate addition of glycine imino esters to arylidene and alkylidene malonates, furnishing the corresponding adducts in good yields with high enantioselectivities, in the presence or absence of an external base. The complex also catalyzed conjugate addition to α-enones in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane with high enantioselectivity, with formation of a small amount of cycloadducts.

  AgOAc / ThioClickFerrophos络合物有效催化甘氨酸亚氨基酯与芳基亚芳基和亚烷基丙二酸酯的共轭加成，在存在或不存在外部碱的情况下，以高产率提供相应的加合物，具有高对映选择性。在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，该络合物还以高对映选择性催化向α-烯酮的共轭加成反应，并形成少量的环加合物。
• Tandem oxidation-bromination of allylic alcohols with a TEMPO-Oxone-Et4NBr reactant system
  作者：Katelyn A. Leets、Angela Pacherille、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153994

  日期：2022.8

  a mixture of TEMPO, Oxone and tetraethylammonium bromide. The process proceeds first through the oxidation of the alcohol to the ketone, followed by dibromination of the alkene with bromine that is generated from Oxone and tetraethylammonium bromide. Quenching the reaction with triethylamine then facilitates an elimination and forms the vinyl bromide. The presence of electron-donating groups on the

  烯丙醇可在与 TEMPO、Oxone 和四乙基溴化铵的混合物的单一反应中直接转化为 α-溴-α、β-不饱和酮。该过程首先通过将醇氧化成酮，然后用由 Oxone 和四乙基溴化铵产生的溴对烯烃进行二溴化。然后用三乙胺淬灭反应促进消除并形成溴乙烯。芳环上给电子基团的存在导致更快的反应和更高的产率。或者，在芳环上装饰有吸电子基团的底物氧化较慢。该方法提供了一种使用操作简单的条件和稳定且易于处理的试剂来获取这些溴代烯烃的快速方法。
• 2-Nitro-cyclopropyl-1-carbonyl Compounds from Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitromethane via Enolonium Species
  作者：Asit Ghosh、Yuriy B. Lipisa、Natalia Fridman、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02125

  日期：2023.2.17

  one operation from the corresponding unsaturated carbonyl compounds. The source of the nitro-methylene component is nitromethane. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions. The products may be converted into, e.g., cyclopropyl-amino acids in a single step. Both nitrocyclopropanes and amino-cyclopropanes are unique moieties found in biologically active compounds and natural products

  在 1 位带有酮、酰胺、酯和羧酸的 2-硝基环丙烷可以在一次操作中从相应的不饱和羰基化合物中作为单一非对映异构体获得。硝基亚甲基组分的来源是硝基甲烷。反应在室温和温和条件下进行。产物可以一步转化为例如环丙基-氨基酸。硝基环丙烷和氨基环丙烷都是在生物活性化合物和天然产物中发现的独特部分。