2,3-dihydro-3-methylene-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5(1H)-4,1-benzoxazepin-5-one | 1620300-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methylene-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5(1H)-4,1-benzoxazepin-5-one
• 英文别名: 3-methylene-1-tosyl-2,3-dihydrobenzo[e][1,4]oxazepin-5(1H)-one；3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-4,1-benzoxazepin-5-one
• CAS: 1620300-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: LXSYPXOXZXVKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,2,2-三氟乙醇 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3-dihydro-3-methylene-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5(1H)-4,1-benzoxazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化炔酸的环异构化：不饱和内酯的合成

  摘要：

  各种炔酸的铱催化环异构化成功开发，并以中等收率和优异的区域选择性（高达68％收率，> 99：1 rr）构建了一系列五，六，尤其是七元不饱和内酯。 ）。另外，通过这种有效的合成方法，可以容易地以75％的产率制备吲哚化合物。此外，提出了这种Ir催化的炔酸环异构化的合理机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901322

文献信息

• Silver(I) and gold(I)-promoted synthesis of alkylidene lactones and 2H-chromenes from salicylic and anthranilic acid derivatives
  作者：Roberto Nolla-Saltiel、Elvis Robles-Marín、Susana Porcel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.060

  日期：2014.8

  methylene seven-membered ring lactones. Depending on the metal, divergent reaction pathways were found for non terminal alkynoic acids. While Ag(I) led to lactones, Au(I) led to 2H-chromenes coming from the hydroarylation of the alkyne.

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。
• Iridium‐Catalyzed Cycloisomerization of Alkynoic Acids: Synthesis of Unsaturated Lactones
  作者：Yi Huang、Xianghe Zhang、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901322

  日期：2020.2.21

  The iridium‐catalyzed cycloisomerization of various alkynoic acids was successfully developed, and a series of five‐, six‐, and especially seven‐membered unsaturated lactones were constructed with moderate yields and excellent regioselectivities (up to 68% yield, >99:1 rr). In addition, the indole compound can be easily prepared with 75% yield through this efficient synthetic methodology. Moreover

  各种炔酸的铱催化环异构化成功开发，并以中等收率和优异的区域选择性（高达68％收率，> 99：1 rr）构建了一系列五，六，尤其是七元不饱和内酯。 ）。另外，通过这种有效的合成方法，可以容易地以75％的产率制备吲哚化合物。此外，提出了这种Ir催化的炔酸环异构化的合理机理。