3'-C-[N-[N-(6-Trifluoroacetylaminohexyl)]-6-carbamoylhex-2(Z)-enyl]-3'-deoxythymidine | 287185-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-C-[N-[N-(6-Trifluoroacetylaminohexyl)]-6-carbamoylhex-2(Z)-enyl]-3'-deoxythymidine
• 英文别名: (Z)-7-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-N-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexyl]hept-5-enamide
• CAS: 287185-77-7
• 化学式: C₂₅H₃₇F₃N₄O₆
• 分子量: 546.587
• InChiKey: WKJHZGOBDCEWRN-PZRXNYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-C-[N-[N-(6-Trifluoroacetylaminohexyl)]-6-carbamoylhex-2(Z)-enyl]-3'-deoxythymidine 在 吡啶 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-C-支链胸苷 5'-三磷酸：合成、应用和与近红外恶嗪荧光染料的偶联

  摘要：

  描述了新型 3'-C-修饰胸苷核苷酸的合成。醛1被转化为碳链长度不同的衍生物5、7和10。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯 11,12,13。3'-C-(2-叠氮乙基)-3'-脱氧胸苷 5'-三磷酸 13 被三苯基膦还原为氨基核苷酸 14。所有氨基核苷酸均已被还原。用恶嗪染料 JA242 在脂肪族氨基上进行染料标记。所有三磷酸盐都在 DNA 测序反应中作为终止子进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6388
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3'-C-[N-[N-(6-Trifluoroacetylaminohexyl)]-6-carbamoylhex-2(Z)-enyl]-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-支链胸苷 5'-三磷酸：合成、应用和与近红外恶嗪荧光染料的偶联

  摘要：

  描述了新型 3'-C-修饰胸苷核苷酸的合成。醛1被转化为碳链长度不同的衍生物5、7和10。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯 11,12,13。3'-C-(2-叠氮乙基)-3'-脱氧胸苷 5'-三磷酸 13 被三苯基膦还原为氨基核苷酸 14。所有氨基核苷酸均已被还原。用恶嗪染料 JA242 在脂肪族氨基上进行染料标记。所有三磷酸盐都在 DNA 测序反应中作为终止子进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6388

文献信息

• 3′-C-Branched Thymidine 5′-Triphosphates: Synthesis, Application, and Coupling with Near-Infrared Oxazine Fluorescent Dye
  作者：Thomas Schoetzau、Ulrich Koert、Joachim W. Engels

  DOI：10.1055/s-2000-6388

  日期：——

  The synthesis of the novel class of 3′-C-modified thymidine nucleotides is described. The aldehyde 1 was converted into the derivatives 5, 7, and 10 that differ in the length of the carbon chain. One-pot phosphorylation gave the corresponding triphosphates 11, 12, 13. The 3′-C-(2-azidoethyl)-3′-deoxythymidine 5′-triphosphate 13 was reduced by triphenylphosphine to the amino nucleotide 14. All amino nucleotides have been dye-labelled at the aliphatic amino group with the oxazine dye JA242. All triphosphates were tested as terminators in DNA-sequencing reactions.

  描述了新型 3'-C-修饰胸苷核苷酸的合成。醛1被转化为碳链长度不同的衍生物5、7和10。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯 11,12,13。3'-C-(2-叠氮乙基)-3'-脱氧胸苷 5'-三磷酸 13 被三苯基膦还原为氨基核苷酸 14。所有氨基核苷酸均已被还原。用恶嗪染料 JA242 在脂肪族氨基上进行染料标记。所有三磷酸盐都在 DNA 测序反应中作为终止子进行了测试。