2,6-dibenzyl-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone | 16114-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,6-dibenzyl-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone
• 英文别名: 2,6-dibenzyl-[1,4]dithiino[2,3-c;5,6-c']dipyrrole-1,3,5,7-tetraone；N,N'-Dibenzyl-1,4-dithiin-2,3,5,6-tetracarboxydiimid；N,N'-Dibenzyl-1,4-dithiin-tetracarbonsaeure-diimid；5,11-Dibenzyl-2,8-dithia-5,11-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7)-diene-4,6,10,12-tetrone
• CAS: 16114-38-8
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 434.496
• InChiKey: PYDRUJMNUPYFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibenzyl-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电荷转移晶体中[4 + 2] Diels-Alder反应的超分子抑制

  摘要：

  由1,4-二硫代四羧基二酰亚胺类化合物和蒽衍生物形成的异分子电荷转移（CT）晶体通常能够在固态下进行[4 + 2] Diels-Alder（DA）反应。几个例子突出了这些类型的CT晶体在20–50°C左右的温度下的单晶对单晶（SCSC）反应性。在进一步研究中，生长了具有双（N-苄基亚氨基）-1,4-二硫辛和各种蒽的CT晶体，并通过单晶X射线衍射（总共六个结构）阐明了它们的结构。苄基通过所包括的蒽分子（电子给体）和bis（N-苄基亚氨基）-1,4-二硫精（DBn；电子受体分子），但是它们随后在晶体结构内的堆叠方向通过阻止产物形成所需的分子运动而抑制了产物形成。对它们的固态结构的评估表明，大多数反应位点都符合Schmidt的标准。但是，发现了两种反应模式。如果反应快速进行（少于一个小时），晶体将保持稳定，直到其固态DA反应温度（所有六个结构均高于130℃），从而导致保持晶体习性的产物为无定形晶

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b01167
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基琥珀酰胺酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-dibenzyl-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯的非典型氧化反应：N-烷基-1,4-二硫烷的简单两步合成

  摘要：

  摘要 通过相应的 4-（烷基氨基）-4-氧代丁酸（琥珀酸）的环化，从琥珀酸酐中简单地两步合成了一系列二噻英。该反应在极性非质子溶剂中进行，通过 3,7-bis-4,8-​​dithia-indacene-1,5 得到 4,8-dithiine-indacene-1,3,5,7-tetraones（二亚胺 3） -二酮（二异亚胺 2），可以分离。令人惊讶的是，在该反应中，亚硫酰氯作为氧化剂出现，该过程似乎可用于合成含 S 杂环化合物，如 1,4-二噻英。考虑了机械途径。

  DOI：

  10.1080/00397910600943600

文献信息

• Atypical Oxidation Reaction by Thionyl Chloride: Easy Two‐Step Synthesis of <i>N</i>‐Alkyl‐1,4‐dithiines
  作者：Alain Valla、Dominique Cartier、Frédéric Zentz、Roger Labia

  DOI：10.1080/00397910600943600

  日期：2006.11.1

  was performed from succinic anhydride via cyclization of the corresponding 4‐(alkylamino)‐4‐oxobutanoic acids (succinamic acids). The reaction, carried out in polar aprotic solvents, gave 4,8‐dithiine‐indacene‐1,3,5,7‐tetraones (diimides 3) via 3,7‐bis‐4,8‐dithia‐indacene‐1,5‐diones (diisoimides 2), which could be isolated. Surprisingly, in this reaction, thionyl chloride appeared as an oxidant, and

  摘要 通过相应的 4-（烷基氨基）-4-氧代丁酸（琥珀酸）的环化，从琥珀酸酐中简单地两步合成了一系列二噻英。该反应在极性非质子溶剂中进行，通过 3,7-bis-4,8-​​dithia-indacene-1,5 得到 4,8-dithiine-indacene-1,3,5,7-tetraones（二亚胺 3） -二酮（二异亚胺 2），可以分离。令人惊讶的是，在该反应中，亚硫酰氯作为氧化剂出现，该过程似乎可用于合成含 S 杂环化合物，如 1,4-二噻英。考虑了机械途径。
• USE OF DITHIINE-TETRACARBOXIMIDES FOR CONTROLLING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
  申请人：SEITZ Thomas

  公开号：US20100120884A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to the use of novel and of known dithiine-tetracarboximides for controlling phytopathogenic fungi, and to methods of controlling phytopathogenic fungi in plant protection, and to plant protection compositions comprising these dithiine-tetracarboximides.

  本发明涉及利用新型和已知的二硫噻吩-四羧酰亚胺类化合物来控制植物病原真菌，以及在植物保护中控制植物病原真菌的方法，以及包含这些二硫噻吩-四羧酰亚胺类化合物的植物保护组合物。
• Use of Dithiine-tetracarboximides for Controlling Phytopathogenic Fungi
  申请人：Seitz Thomas

  公开号：US20110319462A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to the use of novel and of known dithiine-tetracarboximides for controlling phytopathogenic fungi, and to methods of controlling phytopathogenic fungi in plant protection, and to plant protection compositions comprising these dithiine-tetracarboximides.

  本发明涉及使用新型和已知的二硫噻吩四羧酰亚胺类化合物来控制植物病原真菌，以及在植物保护中控制植物病原真菌的方法，以及包含这些二硫噻吩四羧酰亚胺类化合物的植物保护组合物。
• Syntheses, in vitro antibacterial and antifungal activities of a series of N-alkyl, 1,4-dithiines
  作者：F. Zentz、R. Labia、D. Sirot、O. Faure、R. Grillot、A. Valla

  DOI：10.1016/j.farmac.2005.06.015

  日期：2005.11

  A series of dithiines were synthesized by cyclization of 4-(alkylamino)-4-oxobutanoic acids under the action of SOCl2. Their in vitro antibacterial and antifungal activities have been evaluated against reference strains and versus reference compounds. The so-called 'isoimides' 2a, 2b were totally inactive whereas some imides had low MICs for few bacteria and for few fungal microorganisms.
• Draber,W., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1559 - 1570
  作者：Draber,W.

  DOI：——

  日期：——