tetraglycine ethyl ester hydrobromide | 115024-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraglycine ethyl ester hydrobromide
• 英文别名: Gly-Gly-Gly-Gly-OEt*HBr；Ethyl 2-[[2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate;hydrobromide
• CAS: 115024-72-1
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₈N₄O₅
• 分子量: 355.189
• InChiKey: GDEAXVQTFWUQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酰氯 、 tetraglycine ethyl ester hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (O2N) m-aB-Gly-Gly-Gly-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Reboud-Ravaux, M.; Convert, O.; Mazaleyrat, J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 267 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bogetto, Nicole; Vilain, Anne-Cecile; Montagne, Jean-Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 152 - 166
  作者：Bogetto, Nicole、Vilain, Anne-Cecile、Montagne, Jean-Jacques、Reboud-Ravaux, Michele、Mazaleyrat, Jean-Paul、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopeptidic inactivators for chymotrypsin-like proteinases
  作者：M Wakselman、JP Mazaleyrat、J Xie、JJ Montagne、AC Vilain、M Reboud-Ravaux

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90119-8

  日期：1991.10

  Cyclopeptides containing a functionalized meta-aminobenzoic acid residue (m-aB[CH2X] with X = OC6H5, OAc, Br, Cl) linked to a tetraglycyl-phenylalanyl sequence, have been synthesized in solution. A phenyl ether group has been used during chain elongation and cyclisation, and then cleaved by treatment with HBr/HOAc to give the corresponding bromide, from which the acetate and the chloride have been obtained. The functionalized aminobenzoic acid residues possess a latent quinonimmonium methide electrophilic function, and these cyclopeptides are potential ''suicide'' substrates of chymotrypsin-like proteases. The cyclopeptides with X = Br or Cl irreversibly inhibit alpha-chymotrypsin (k(inact)/K(I) = 180 M-1min-1 for X = Cl). The compounds with poorer leaving groups X = OAc or OC6H5 are devoid of inactivating effect and only behave as substrates of this enzyme (k(cat)/K(M) = 31 800 M-1min-1 and 120 000 M-1min-1, respectively).
• REBOUD-RAVAUX, M.;CONVERT, O.;MAZALEYRAT, J. -P.;WAKSELMAN, M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 267-271
  作者：REBOUD-RAVAUX, M.、CONVERT, O.、MAZALEYRAT, J. -P.、WAKSELMAN, M.

  DOI：——

  日期：——
• Reboud-Ravaux, M.; Convert, O.; Mazaleyrat, J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 267 - 271
  作者：Reboud-Ravaux, M.、Convert, O.、Mazaleyrat, J.-P.、Wakselman, M.

  DOI：——

  日期：——