(S)-2-(2-(methylthio)ethyl)-1-tosylaziridine | 132161-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(methylthio)ethyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-methylsulfanylethyl)aziridine
• CAS: 132161-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 271.404
• InChiKey: JWAUMSWGNOXKOH-AMGKYWFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(methylthio)ethyl)-1-tosylaziridine 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到C₂₄H₃₆N₂O₄S₆
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，从氮丙啶类化合物的区域和立体定向合成β-磺酰胺基二硫化物和β-磺酰胺基硫化物‡

  摘要：

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo0624389
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R)-1-hydroxy-3-methylsulfanylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-2-(2-(methylthio)ethyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2647624B1

文献信息

• Tandem aziridine ring opening-disulfide formation-reduction-Michael addition in one-pot mediated by tetrathiomolybdate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.003

  日期：2015.9

  A detailed study of tetrathiomolybdate mediated tandem regio- and stereoselective ring opening of aziridine, disulfide formation, reduction of disulfide bond and Michael reaction in a one-pot operation is reported. This constitutes four reactions that take place in one-pot operation. In the reaction of [BnEt3N]4MoS4 with an aziridine derived from cyclohexene and in the absence of Michael acceptor intermediates

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。
• Direct Synthesis of 2-Formylpyrrolidines, 2-Pyrrolidinones and 2-Dihydrofuranones via Aerobic Copper-Catalyzed Aminooxygenation and Dioxygenation of 4-Pentenylsulfonamides and 4-Pentenylalcohols
  作者：Tomasz Wdowik、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.7b05680

  日期：2017.7.19

  and a 2-ketopyrrolidine has been developed. This transformation occurs via aerobic copper-catalyzed alkene aminooxygenation where molecular oxygen serves as both oxidant and oxygen source. The 2-formylpyrrolidines can further undergo oxidative carbon-carbon bond cleavage in situ upon addition of DABCO, providing 2-pyrrolidinones. These transformations have been demonstrated for a range of 4-pentenylsulfonamides

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。
• Short and Efficient Synthesis of Optically Active N-Tosyl Aziridines from 2-Amino Alcohols
  作者：Lothar Bieber、Maria De Araújo

  DOI：10.3390/71200902

  日期：——

  complementary one-pot procedures for the direct transformation of 2-amino alcohols to N-tosyl aziridines are presented. The unsubstituted parent compound and its less hindered homologues can be obtained in high yields by tosylation and in situ cyclisation effected by potassium hydroxide in water/dichloromethane. Higher substituted amino alcohols give better yields using potassium carbonate in acetonitrile. Both

  介绍了将 2-氨基醇直接转化为 N-甲苯磺酰基氮丙啶的两种替代和互补的一锅法。未取代的母体化合物及其受阻较少的同系物可以通过甲苯磺酰化和由氢氧化钾在水/二氯甲烷中进行的原位环化以高产率获得。在乙腈中使用碳酸钾时，更高取代的氨基醇可得到更好的产率。这两种方法都使用简单的无机碱，并且只产生无机盐作为副产品。
• Yb(CN)3-catalyzed reaction of aziridines with cyanotrimethylsilane. A facile synthesis of optically pure β-amino nitriles
  作者：Seijiro Matsubara、Tomohiro Kodama、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97069-2

  日期：1990.1
• US9187419B2
  申请人：——

  公开号：US9187419B2

  公开（公告）日：2015-11-17