(4S)-(-)-4-(2-methylthioethyl)-2-oxazolidinone | 161533-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-(-)-4-(2-methylthioethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-oxazolidinone；(s)-4-(2-(Methylthio)ethyl)-2-oxazolidone；(4S)-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161533-43-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: MWANIIKIDPADAU-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.519±11.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(-)-4-(2-methylthioethyl)-2-oxazolidinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4S)-4-methylsulfanylethyl-3-(5-oxo-4-phenyltricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene-3-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮的N-(2-炔酰基)衍生物的立体选择性分子间和分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl (1-hydroxy-4-(methylthio)butan-2-yl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-(-)-4-(2-methylthioethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  从 α-氨基酸制备手性 2-恶唑烷酮的简单有效方法

  摘要：

  摘要 描述了标题转化的改进程序，它避免了：(i) 潜在危险的硼烷还原步骤，和 (ii) 水溶性氨基醇的中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919508011390
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 C₉H₁₃NO₈Rh₂*2C₂H₃N 、 (4S)-(-)-4-(2-methylthioethyl)-2-oxazolidinone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl 2-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  束缚的轴向硫醚配位对铑（II）催化的硅氢加氢的影响

  摘要：

  在重氮介导的Si–H插入反应中评估了具有束缚的硫醚配体的二甲基吡啶鎓桨轮配合物。与非硫醚系链催化剂相比，硫醚基团的存在提高了高温下的收率，并提高了重氮化合物的选择性。计算建模有助于合理化结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900977

文献信息

• Tuning Rh(<scp>ii</scp>)-catalysed cyclopropanation with tethered thioether ligands
  作者：Derek Cressy、Cristian Zavala、Anthony Abshire、William Sheffield、Ampofo Darko

  DOI：10.1039/d0dt03019h

  日期：——

  this study, we report our efforts to use tethered thioether ligands to tune the reactivity of RhII-carbene mediated cyclopropanation of olefins with ethyl diazoacetate. Microwave methods enabled the synthesis of a family of RhII complexes in which tethered thioether moieties were coordinated to axial sites of the complex. Different tether lengths and thioether substituents were screened to optimise cyclopropane

  Dirhodium（II）桨轮配合物在重氮介导的环丙烷化反应中具有很高的效用，重氮乙酸乙酯是该反应中最常用的重氮化合物之一。在这项研究中，我们报告了我们的努力，以使用束缚的硫醚配体来调节Rh II-卡宾介导的重氮乙酸乙酯与烯烃的环丙烷化反应。微波方法能够合成Rh II家族系链硫醚部分与配合物的轴向位点配位的配合物。筛选了不同的系链长度和硫醚取代基，以优化环丙烷的收率并最小化副产物的形成。此外，当使用等摩尔的重氮和烯烃时，获得了良好的产率。结构和光谱研究表明，束缚的硫醚改变了铑核的电子结构，这对催化剂的性能至关重要。催化剂的计算模型进一步证明了系留的硫醚有助于增加产量。
• Visible‐Light‐Mediated Liberation and In Situ Conversion of Fluorophosgene
  作者：Daniel Petzold、Philipp Nitschke、Fabian Brandl、Veronica Scheidler、Bernhard Dick、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201804603

  日期：2019.1.2

  to its fragmentation into fluorophosgene and benzonitrile. The in situ generated fluorophosgene was used for the preparation of carbonates, carbamates, and urea derivatives in moderate to excellent yields via an intramolecular cyclization reaction. Transient spectroscopic investigations suggest the formation of a catalyst charge‐transfer complex‐dimer as the catalytic active species. Fluorophosgene

  报道了不基于自由基反应性的光催化产生高度亲电中间体的第一个实例。有机光敏剂对稳定的和市售的4-（三氟甲氧基）苄腈进行单电子还原会导致其分裂为氟光气和苄腈。原位产生的氟光气用于通过分子内环化反应以中等至极好的收率制备碳酸盐，氨基甲酸酯和尿素衍生物。瞬态光谱研究表明，形成了一种催化剂电荷转移复合物-二聚体，作为催化活性物质。氟光气作为高反应性中间体，通过NMR间接检测到它的下一个下游碳酰氟中间体。此外，
• Synthesis and Catalytic Properties of Dirhodium Paddlewheel Complexes with Tethered, Axially Coordinating Thioether Ligands
  作者：Bradley G. Anderson、Derek Cressy、Jay J. Patel、Caleb F. Harris、Glenn P. A. Yap、John F. Berry、Ampofo Darko

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02627

  日期：2019.2.4

  paddlewheel complexes incorporating tethered axial thioether ligands have been synthesized and characterized. The thioether moiety is essential for high yields and the suppression of byproducts in cyclopropanation reactions using an electron-deficient diazoacetate. Crystal structures, UV–vis analysis, and cyclic voltammetry experiments shed light on the catalytic performance of the complexes.

  新型的混合配体铑（II）桨轮配合物，结合了轴向硫醚轴向配位体并进行了表征。硫醚部分对于高收率和使用缺电子的重氮乙酸酯抑制环丙烷化反应中的副产物至关重要。晶体结构，紫外可见分析和循环伏安法实验揭示了配合物的催化性能。
• Novel N-acylsulfamoyl-oxazolidin-2ones: Synthesis, antitumor activity, X-ray crystallographic study, molecular docking and POM analyses
  作者：Khawla Bechlem、Malika Berredjem、Seif Eddine Djouad、Tan Ouk Sothea、Sofiane Bouacida、Christelle Marminon、Taibi Ben Hadda、Jaques Lebreton、Abdeslem Bouzina

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132935

  日期：2022.8

  A convenient method for the synthesis of new series of N-acylsulfamoyl-oxazolidin-2-one containing nitrogen mustard moiety starting from chlorosulfonyl isocyanate, chiral oxazolidinone and nitrogen mustard in two steps (carbamoylation, sulfamoylation) is described herein. The synthesis of these compounds has been carried out in good isolated yields (71–89%). The structures of all synthesized compounds

  本文描述了一种从异氰酸氯磺酰酯、手性恶唑烷酮和氮芥开始分两步（氨基甲酰化、氨磺酰化）合成新系列N-酰基氨磺酰基-恶唑烷-2-酮的方便方法。这些化合物的合成以良好的分离产率（71-89%）进行。所有合成化合物的结构均通过常用光谱方法1 H NMR、13 C NMR、IR、EA 和 MS 明确确认。3c的分子结构是通过单晶X射线衍射获得的。对新合成的产品进行体外评估针对不同人类癌细胞系（PRI、K562 和 JURKAT）的抗肿瘤活性。已经开发了一种计算分析 Petra/Osiris/Molinspiration (POM)，目的是评估测试化合物的物理化学性质的性能，并了解它们的毒性程度。