(1,4-dioxo-1,4-dihydroanthracenyl)methyl di-t-butyl phosphate | 799780-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1,4-dioxo-1,4-dihydroanthracenyl)methyl di-t-butyl phosphate
• 英文别名: Ditert-butyl (5,8-dioxoanthracen-2-yl)methyl phosphate
• CAS: 799780-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₇O₆P
• 分子量: 430.438
• InChiKey: DXQKUQGLTZFIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dioxo-1,4-dihydroanthracenyl)methyl di-t-butyl phosphate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到disodium (1,4-dioxo-1,4-dihydroanthracenyl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1,4-dioxo-1,4-dihydroanthracenyl)methyl di-t-butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026