1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,4-b]indole | 31965-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-β-carboline；1-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-β-carbolin；5,6,7,8-Tetrahydro-harman
• CAS: 31965-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: MWJGAHYGPWZFOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  348.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium on activated charcoal 、 二苯醚 、 联苯 作用下， 生成 哈尔满碱
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001313
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.91h， 生成 1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A Unified Approach to the Isomeric α-, β-, γ-, and δ-Carbolines via their 6,7,8,9-Tetrahydro Counterparts

  摘要：

  A cross-coupling/reductive cyclization protocol has been employed in a unified approach to all four carbolines. So, for example, the 2-nitropyridine 8, which is readily prepared through an efficient palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction, is reductively cyclized under conventional conditions to give 6,7,8,9-tetrahydro-alpha-carboline that is itself readily aromatized to give alpha-carboline (1).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00323

文献信息

• Notes
  作者：G. R. Clemo、R. J. W. Holt、D. G. Bew、R. N. Chakravarti、Alexander T. Shulgin、Emery M. Gal、R. J. W. Le Fèvre、I. Youhotsky、C. C. Addison、J. Lewis、M. D. Potter、E. P. Taylor

  DOI：10.1039/jr9530001313

  日期：——
• A Unified Approach to the Isomeric α-, β-, γ-, and δ-Carbolines via their 6,7,8,9-Tetrahydro Counterparts
  作者：Qiao Yan、Emma Gin、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00323

  日期：2017.4.21

  A cross-coupling/reductive cyclization protocol has been employed in a unified approach to all four carbolines. So, for example, the 2-nitropyridine 8, which is readily prepared through an efficient palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction, is reductively cyclized under conventional conditions to give 6,7,8,9-tetrahydro-alpha-carboline that is itself readily aromatized to give alpha-carboline (1).