methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methoxybenzoate | 185038-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 185038-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: NCQNILATXNDCHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methoxybenzoate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-benzyloxy-14-methoxy-3-methyl-5,5-(prop-1,3-ylenedithio)-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。

  DOI：

  10.1039/p19960002619
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 4-(benzyloxy)-2,6-dihydroxybenzoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527

文献信息

• Total Synthesis of Virgatolide B via Exploitation of Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Paul A. Hume、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo5008527

  日期：2014.6.6

  A full account of the enantioselective total synthesis of virgatolide B is reported. Key features of the synthesis include an sp3–sp2 Suzuki–Miyaura cross-coupling of a β-trifluoroboratoamide with an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction. Intramolecular hydrogen bonding governed the regioselectivity of the key spiroketalization

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。
• Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin
  作者：Franz Bracher、Brigitte Schulte

  DOI：10.1039/p19960002619

  日期：——

  A straightforward approach to both enantiomers of lasiodiplodin 1 is described utilizing (S)-2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithiane 3 as a chiral building block. The key step is a Pd0-catalysed cross coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 1 and ent-1 have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization of the hydroxy acid 10 with either Gerlach's modification of the Corey lactonization or a Mitsunobu lactonization.

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。