5a-acetyl-6a-diethoxycarbonyl-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropapyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile | 77936-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5a-acetyl-6a-diethoxycarbonyl-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropapyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5a-acetyl-6,6a-dicarbethoxy-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropa<5a,6a>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile；Diethyl 4-acetyl-8-cyano-1,6,10-triazatricyclo[5.3.0.02,4]deca-5,7,9-triene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 77936-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: NRNXBRHPBUYTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-acetyl-6a-diethoxycarbonyl-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropapyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8a,9-diethoxycarbonyl-8a,9-dihydro-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo<3,4-e>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Kawasaki, Eiji; Morita, Takamasa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 785 - 791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-cyanopyrazoleamino)methylene-2,4-dioxovalerate 在 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5a-acetyl-6a-diethoxycarbonyl-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropapyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基亚甲基-2，4-二氧戊酸乙酯和乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯与3-氨基吡唑类似物的反应。3,6,7-三取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的合成与化学反应†

  摘要：

  一系列3-取代的6-乙酰基-7-碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（6a，b，c）和3-取代的6,7-二碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]的化学反应性通过3-氨基吡唑类似物（3a，b，c）与3-乙氧基亚甲基-2,4-二氧戊酸乙酯（1）或3-乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯（2）的缩合反应制得嘧啶（7a，b，c）。调查。6或7的催化加氢得到4,7-二氢衍生物（8或9）。用乙酸和水处理6a，b进行环转化为6H-吡唑并[1，5- a ] [1，3]二氮杂-6-6（17a，b）。通过用6型苯肼化合物处理，进行环化以产生2个H-二吡唑并[1,5- a：4'，3'- e ]嘧啶（18a，b，c）。在室温下用过量的重氮甲烷处理化合物6或7，以优异的产率得到5-甲基-6 H-环丙基[5a，6a]吡唑并-[1，5- a ]嘧啶（24和25）。但是，当该反应在冰冷却下进行时，仅23型化合物被隔离了。还描述了6a与重氮乙酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180130

文献信息

• KURIHARA T.; NASU K.; ISHIMORI F.; TANI T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 163-173
  作者：KURIHARA T.、 NASU K.、 ISHIMORI F.、 TANI T.

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA, TAKUSHI;KAWASAKI, EIJI;NASU, KEIKO, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 10, 1913-1916
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、KAWASAKI, EIJI、NASU, KEIKO

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA, TAKUSHI;KAWASAKI, EIJI;MORITA, TAKAMASA;NASU, KEIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 785-791
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、KAWASAKI, EIJI、MORITA, TAKAMASA、NASU, KEIKO

  DOI：——

  日期：——