3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-3H-咪唑并[2,1-I]嘌呤 | 68498-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-3H-咪唑并[2,1-I]嘌呤
• 中文别名: N6-亚乙烯基-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 3-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 英文别名: 1,N⁶-etheno-2′-deoxyadenosine；2’-deoxy-1,N⁶-ethenoadenosine；1,N⁶-Etheno-2'-deoxyadenosine；2'-deoxy-1,N⁶-ethenoadenosine；1-imidazo[2,1-i]purin-3-yl-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine；Ethenodeoxyadenosine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yloxolan-3-ol
• CAS: 68498-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• mdl: MFCD00056769
• 分子量: 275.267
• InChiKey: XQQIMTUYVDUWKJ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-74°C
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

N6-乙酰基-2'-脱氧腺苷（N6-Etheno 2'-deoxyadenosine）是一种由活性氧/活性氮诱导的DNA氧化损伤产物，可作为生物指标评估动物或人组织中的慢性炎症和脂质过氧化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-3H-咪唑并[2,1-I]嘌呤 在 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-deutero-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  碱基氘化 2?-脱氧腺苷的制备及其在 DNA 中的位点特异性结合

  摘要：

  我们报告了从 2'-脱氧腺苷以 38% 的总产率四步合成 2'-脱氧-2-deuteroadenosine。使用 N 6-benzoyl-2'-deoxy-8-deuteroadenosine-3'-O-(2 -氰乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺）与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧基乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺组合。

  DOI：

  10.1081/ncn-100108321
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-3H-咪唑并[2,1-I]嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Schärer, Orlando D.; Verdine, Gregory L., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10781 - 10782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Antagonists Acting at the P2Y₁ Purinergic Receptor:  Synthesis and Conformational Analysis Using Potentiometric and Nuclear Magnetic Resonance Titration Techniques
  作者：Pierre Raboisson、Anthony Baurand、Jean-Pierre Cazenave、Christian Gachet、Myriam Retat、Bernard Spiess、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0104062

  日期：2002.2.1

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  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00927

  日期：2016.7.18

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  作者：Tamizi Sugiyama、Enno Schweinberger、Zygmunt Kazimierczuk、Natalya Ramzaeva、Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

  日期：2000.1.17

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• A New One‐Pot Fluorescence Derivatization Strategy for Highly Sensitive MicroRNA Analysis
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  DOI：10.1002/chem.201905639

  日期：2020.5.4

  of miRNAs may lead to a range of human pathologies. Therefore, analysis of miRNAs is valuable for disease diagnostics. In this work, a novel one-pot fluorescence derivatization strategy was developed for miRNA analysis. The mechanism of the derivatization reaction was explored by using instrumental methods, including liquid chromatography, fluorescence spectroscopy, and mass spectrometry. Highly fluorescent

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  作者：Julianne Caton-Williams、Matthew Smith、Nicolas Carrasco、Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol201073e

  日期：2011.8.19

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