3-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-diimidazo[1,2-c:4',5'-e][1,2,3]triazine | 261776-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-diimidazo[1,2-c:4',5'-e][1,2,3]triazine
• 英文别名: 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,N⁶-etheno-2-azaadenine；1,N⁶-Etheno-2-aza-2'-deoxyadenosine；3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-diimidazo[1,2-c:4',5'-e][1,2,3]-triazine；(2R,3S,5R)-5-(3,5,7,8,9,12-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),3,7,10-pentaen-5-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 261776-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₃
• 分子量: 276.255
• InChiKey: CSFXZQJTMGKWGN-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-diimidazo[1,2-c:4',5'-e][1,2,3]triazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 NaOAc buffer 作用下， 以38%的产率得到4-Amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 71.0h， 生成 3-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-diimidazo[1,2-c:4',5'-e][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of 2-Deoxy-β-D-ribonucleosides and 2,3-Dideoxy-β-D-pentofuranosides on Immobilized Bacterial Cells
  作者：Ivan Votruba、Antonín Holý、Hana Dvořáková、Jaroslav Günter、Dana Hocková、Hubert Hřebabecký、Tomas Cihlar、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19942303

  日期：——

  Alginate gel-entrapped cells of auxotrophic thymine-dependent strain of E. coli catalyze the transfer of 2-deoxy-D-ribofuranosyl moiety of 2'-deoxyuridine to purine and pyrimidine bases as well as their aza and deaza analogs. All experiments invariably gave β-anomers; in most cases, the reaction was regiospecific, affording N⁹-isomers in the purine and N¹-isomers in the pyrimidine series. Also a 2,3-dideoxynucleoside can serve as donor of the glycosyl moiety. The acceptor activity of purine bases depends only little on substitution, the only condition being the presence of N⁷-nitrogen atom. On the other hand, in the pyrimidine series the activity is limited to only a narrow choice of mostly short 5-alkyl and 5-halogeno uracil derivatives. Heterocyclic bases containing amino groups are deaminated; this can be avoided by conversion of the base to the corresponding N-dimethylaminomethylene derivative which is then ammonolyzed. The method was verified by isolation of 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of adenine, guanine, 2-chloroadenine, 6-methylpurine, 8-azaadenine, 8-azaguanine, 1-deazaadenine, 3-deazaadenine, 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of 5-ethyluracil, 5-fluorouracil, and 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)hypoxanthine, 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-6-methylpurine, and other nucleosides.

  藻酸盐凝胶包埋的辅助胸腺嘧啶依赖菌株大肠杆菌细胞催化2'-脱氧尿嘧啶的2-脱氧-D-核糖呋喃基团转移到嘌呤和嘧啶碱基以及它们的氮杂和去氮类似物。所有实验都不可避免地产生β-异构体；在大多数情况下，反应是区域特异性的，产生嘌呤中的N⁹-异构体和嘧啶系列中的N¹-异构体。此外，2,3-二脱氧核苷酸可以作为糖基团的供体。嘌呤碱基的受体活性仅在取代上有少许影响，唯一的条件是存在N⁷-氮原子。另一方面，在嘧啶系列中，活性仅限于大多数短链5-烷基和5-卤代尿嘧啶衍生物的狭窄选择。含氨基的杂环碱基会发生脱氨作用；可以通过将碱基转化为相应的N-二甲氨基甲烯基衍生物来避免这种情况，然后进行氨解作用。该方法通过分离腺嘌呤、鸟嘌呤、2-氯腺嘌呤、6-甲基嘌呤、8-氮杂腺嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤、1-去氮腺嘌呤、3-去氮腺嘌呤的9-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，5-乙基尿嘧啶、5-氟尿嘧啶的1-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，以及9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)缺氧嘌呤、9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)-6-甲基嘌呤和其他核苷酸的验证。
• 2-AZAPURINE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1214331B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• 2-Aza-2′-deoxyadenosine: Synthesis, Base-Pairing Selectivity, and Stacking Properties of Oligonucleotides
  作者：Tamizi Sugiyama、Enno Schweinberger、Zygmunt Kazimierczuk、Natalya Ramzaeva、Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

  日期：2000.1.17

  2-Aza-2'-deoxyadenosine (2, z2Ad) is synthesized via its 1,N6-etheno derivative 7 and enzymatically deaminated to 2-aza-2'-deoxyinosine (3). Compound 2 is converted into the phosphoramidite building block 10b. This is employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. The 2-azapurine base forms a strong base pair with guanine, but a much weaker one with adenine, thymine, and cytosine. Oligonucleotide

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。