Phosphoric acid mono-((2R,3S,5R)-5-imidazo[2,1-i]purin-3-yl-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl) ester | 129732-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Phosphoric acid mono-((2R,3S,5R)-5-imidazo[2,1-i]purin-3-yl-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl) ester
• 英文别名: 3-(2-Deoxy-3,5-di-O-phosphono-I(2)-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine；[(2R,3S,5R)-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yl-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 129732-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₉P₂
• 分子量: 435.227
• InChiKey: CXUSGSLNAJUVLZ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-3H-咪唑并[2,1-I]嘌呤 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((2R,3S,5R)-5-imidazo[2,1-i]purin-3-yl-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷二磷酸衍生物作为 P2Y1 受体的有效拮抗剂。

  摘要：

  腺苷3',5'-和2',5'-二磷酸先前被证明可作为P2Y1受体的竞争性拮抗剂(Boyer等人Mol.Pharmacol.1996, 50, 1323-1329)。已合成了 2'- 和 3'-脱氧腺苷二磷酸类似物，在腺嘌呤环的 2- 和 6- 位、核糖部分和磷酸基团上含有各种结构修饰，目的是开发更有效和选择性的 P2Y1对手。进行了腺苷核苷前体的一步磷酸化反应。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-MeSATP 引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 2'-和3'-脱氧修饰均具有良好的耐受性。 N6-甲基修饰既增强​​了 2'-脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的拮抗效力 (IC50 330 nM) 17 倍，又消除了先导化合物观察到的残留激动剂特性。 N6-乙基修饰提供了作为拮抗剂的中等效力，而N6-丙基完全消除了激动剂和拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm970433l

文献信息

• Deoxyadenosine Bisphosphate Derivatives as Potent Antagonists at P2Y₁ Receptors
  作者：Emidio Camaioni、José L. Boyer、Arvind Mohanram、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm970433l

  日期：1998.1.1

  adenosine nucleoside precursors were carried out. The activity of each analogue at P2Y1 receptors was determined by measuring its capacity to stimulate phospholipase C in turkey erythrocyte membranes (agonist effect) and to inhibit phospholipase C stimulation elicited by 10 nM 2-MeSATP (antagonist effect). Both 2'- and 3'-deoxy modifications were well tolerated. The N6-methyl modification both enhanced

  腺苷3',5'-和2',5'-二磷酸先前被证明可作为P2Y1受体的竞争性拮抗剂(Boyer等人Mol.Pharmacol.1996, 50, 1323-1329)。已合成了 2'- 和 3'-脱氧腺苷二磷酸类似物，在腺嘌呤环的 2- 和 6- 位、核糖部分和磷酸基团上含有各种结构修饰，目的是开发更有效和选择性的 P2Y1对手。进行了腺苷核苷前体的一步磷酸化反应。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-MeSATP 引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 2'-和3'-脱氧修饰均具有良好的耐受性。 N6-甲基修饰既增强​​了 2'-脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的拮抗效力 (IC50 330 nM) 17 倍，又消除了先导化合物观察到的残留激动剂特性。 N6-乙基修饰提供了作为拮抗剂的中等效力，而N6-丙基完全消除了激动剂和拮抗剂特性。