3-[(carboxymethyl)thio]picolinic acid | 856836-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(carboxymethyl)thio]picolinic acid
• 英文别名: 3-carboxymethylsulfanyl-pyridine-2-carboxylic acid；3-Carboxymethylmercapto-pyridin-2-carbonsaeure；3-[(Carboxymethyl)sulfanyl]pyridine-2-carboxylic acid；3-(carboxymethylsulfanyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 856836-53-8
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: LQCDNBQBBOQQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(carboxymethyl)thio]picolinic acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-methoxy-thieno[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b] pyridine. I. The Preparation and Properties of an S-Isosteric 8-Hydroxyquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a082
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Cyanopyridin-3-yl)sulfanylacetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[(carboxymethyl)thio]picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[（羧甲基）硫代]吡啶甲酸的表征：磷酸烯醇丙酮酸羧化激酶的新型抑制剂。

  摘要：

  磷酸烯醇丙酮酸羧激酶（PEPCK）传统上已被表征为在糖异生的第一步中起作用。对PEPCK的代谢作用的当前理解最近已扩展到包括它作为三羧酸循环通量的一般介体。PEPCK的选择性抑制体内和体外已实现与3- mercaptopicolinic酸（MPA）（ķ我〜8μM），其抑制机制直到最近才被阐明。根据各种PEPCK抑制剂的结晶学和机理数据，将MPA用作最初的化学支架，以创建可能更具选择性的抑制剂3-[（羧甲基）硫代]吡啶甲酸（CMP），该结构在结构上都得到了表征在动力学上。这些数据表明，CMP充当在OAA / PEP结合位点的竞争性抑制剂，与它的皮考啉酸部分与在活性位点的M1金属直接协调（ķ我〜29-55μM）。延长的羧基尾部占据了第二个结合裂口，先前显示可能被磺基乙酸酯占据（K i约82μM），并首次证明了单个分子结构同时占据了两个OAA / PEP亚位点。通过同时占据两个OAA / PEP

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00583

文献信息

• Plazek; Sucharda, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2283
  作者：Plazek、Sucharda

  DOI：——

  日期：——
• Plazek; Sucharda, Roczniki Chemii, vol. 7, p. 187
  作者：Plazek、Sucharda

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITOR SCAFFOLD FOR THE INHIBITION OF THE ENZYME PHOSPHOENOLPYRUVATE CARBOXYKINASE
  申请人：University of Kansas

  公开号：US20130109031A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  A PEPCK inhibitor can include identifying a molecule that has a size capable of fitting into and interacting with the PEPCK binding site and at least one of the following: (a) a first terminal substituent having co-planar atoms acting as metal ligands to the active site metal ion PEPCK; (b) at least one of an atom or substituent at positions 2 or 3 from the first terminal substituent includes a neutral carbon center or include an oxygen, sulfur, selenium, or other atom with similar physiochemical properties; (c) at least one of an atom or substituent at positions 2 or 3 from the first terminal substituent is devoid of an electropositive atom or substituents; or (d) a second terminal substituent opposite of the first terminal substituent, said second terminal substituent having an atom that is a hydrogen boding acceptor and/or is negatively charged.
• US8673584B2
  申请人：——

  公开号：US8673584B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• Characterization of 3-[(Carboxymethyl)thio]picolinic Acid: A Novel Inhibitor of Phosphoenolpyruvate Carboxykinase
  作者：Matthew J. Mcleod、Anthony P. Krismanich、Abdeljalil Assoud、Gary I. Dmitrienko、Todd Holyoak

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00583

  日期：2019.9.17

  initial chemical scaffold to create a potentially more selective inhibitor, 3-[(carboxymethyl)thio]picolinic acid (CMP), which has been characterized both structurally and kinetically here. These data demonstrate that CMP acts as a competitive inhibitor at the OAA/PEP binding site, with its picolinic acid moiety coordinating directly with the M1 metal in the active site (Ki ∼ 29–55 μM). The extended

  磷酸烯醇丙酮酸羧激酶（PEPCK）传统上已被表征为在糖异生的第一步中起作用。对PEPCK的代谢作用的当前理解最近已扩展到包括它作为三羧酸循环通量的一般介体。PEPCK的选择性抑制体内和体外已实现与3- mercaptopicolinic酸（MPA）（ķ我〜8μM），其抑制机制直到最近才被阐明。根据各种PEPCK抑制剂的结晶学和机理数据，将MPA用作最初的化学支架，以创建可能更具选择性的抑制剂3-[（羧甲基）硫代]吡啶甲酸（CMP），该结构在结构上都得到了表征在动力学上。这些数据表明，CMP充当在OAA / PEP结合位点的竞争性抑制剂，与它的皮考啉酸部分与在活性位点的M1金属直接协调（ķ我〜29-55μM）。延长的羧基尾部占据了第二个结合裂口，先前显示可能被磺基乙酸酯占据（K i约82μM），并首次证明了单个分子结构同时占据了两个OAA / PEP亚位点。通过同时占据两个OAA / PEP